Синтез малых циклов

1. Реакция Фрейнда (аналог реакции Вюрца)

2. Взаимодействие вицинальных дигалогенпроизводных с цинковой пылью

Эти способы малопригодны для получения циклоалканов с большим числом углеродных атомов.

3. Димеризация этилена

Получение нормальных циклов

1. Природный источник – некоторые месторождения нефти – циклические нефти (Башкирия).

2. Пиролиз кальциевых (или бариевых) солей двухосновных карбоновых кислот

3. Гидрирование аренов

4. Синтез Дильса-Альдера

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)

Арены – обширный класс циклических соединений общей формулы С_nH_2n-6, обладающих рядом специфических свойств.

Строение

Родоначальником ароматических углеводородов принято считать бензол, который был открыт Фарадеем в 1828 г. и получен в 1834 г. Митчерлихом из бензойной кислоты

.

Строение бензола стало понятным только при исследовании современными методами. При изучении электроно- и рентгенограмм бензола и его производных было установлено, что:

Ø молекула бензола имеет плоское строение;

Ø все атомы углерода в бензоле находятся в sp² – гибридизации. Все s-связи С-С и s-связи С-Н лежат в одной плоскости, причем расстояния между всеми углеродными атомами одинаковы и равны 0,140 нм (длина простой связи (С-С) sp³ равна 0,154 нм, а двойной связи (С = С) sp² равна 0,134 нм);

Ø каждый из углеродных атомов имеет по одному p-электрону, не принимавшему участие в гибридизации. p-Электроны находятся на гантелеобразных орбиталях, оси которых расположены перпендикулярно плоскости кольца. Каждый из этих p-электронов взаимодействует с p-электронами соседних углеродных атомов, образуя замкнутое кольцо (тороид), по которому они могут перемещаться, поэтому бензольное кольцо рассматривается как замкнутый сверхпроводник, в котором электроны движутся свободно, не испытывая сопряжения

Свойства бензола коренным образом отличаются от ненасыщенных углеводородов.

Особенности свойств бензола:

Ø устойчив к нагреванию; кратковременно выдерживает нагрев до 800–900⁰С;

Ø кажущаяся насыщенность: арены легче вступают в реакции замещения, нежели в реакции присоединения