Оптическая изомерия

Оптическая изомерия свойственна соединениями имеющим ассиметричные С-атомы или ассиметричную молекулу.

Транс-1,2-диметилциклопропан имеет ассиметричную молекулу и поэтому у него наблюдается оптическая изомерия.

Конформационная изомерия (поворотная)

Изомерия, при которой изомеры, превращаясь друг в друга, не разрушают старых и не образуют новых химических связей, а только изменяют углы между ними, называется конформационной изомерией, аизомеры называются конформерами.

Данный вид изомерии наблюдается у циклогексана. В отличие от С₃-С₅ циклов циклогексан существует в нескольких конформациях. Среди них наиболее известны

«кресло» «ванна» «твист»

Энергетический барьер между конформациями незначителен, а взаимопревращения идут так быстро, что разделить и выделить конформеры при комнатной температуре не удается.

Наиболее устойчивыми конформерами являются «кресло» и «твист». При 20⁰С равновесная смесь конформеров циклогексана содержит 99,99% кресловидной конформации.

Строение моноциклоалканов

Циклоалканы характеризуются разной стабильностью цикла. В зависимости от размера различают циклы малые (3- и 4-членные), нормальные (5-, 6-, 7-членные), средние (8-11-членные), большие (макро) (12- и более членные).

Малые циклы

а) циклопропан имеет плоскостное строение. Все углеродные атомы С находятся в sp³-гибридизации. Углерод-углеродные связи имеют особый характер. Углы между связями должны быть равны 60⁰, а при sp³-гибридизации углы между связями равны 109⁰. Поэтому в циклопропане s-связи С-С трансформированы в так называемые изогнутые – банановые связи;

sp³-Гибридизированные орбитали атома углерода, образующие связи С-С, в циклопропане направлены не вдоль межъядерной оси, а под углом (21º) к ней. Таким образом, σ _с-с – связи трансформируются в так называемые σ – связи (изогнутые, или банановые связи)

Такое перекрывание s-орбиталей не является максимальным, связи у циклопропана ослаблены и раскрываются так же как и p-связи под влиянием ряда химических реагентов. Циклопропан способен давать реакции присоединения с разрывом связи s (С-С);

б) циклобутан – слегка изогнутая молекула:

В этом случае наблюдается напряжение s-связей (С-С).

Однако из приведенной схемы видно, что напряжение s-связей (С-С) в бутане меньше, чем в циклопропане. Поэтому он намного устойчивее циклопропана (если речь идет о разрушении цикла);

в) циклопентан имеет пространственное строение – форма конверта – один из атомов углерода выходит из плоскости, поэтому кольцо все время находится в колебательном движении

Пентан

Это снижает напряженность в цикле. Циклопропан устойчив к действию многих реагентов.

Способы получения