Химические свойства

Строение карбоксильной группы:

Смещение электронной плотности под действием полярной двойной С=О связи приводит к тому, что реакционными центрами в молекулах карбоновых кислот являются:

A.Связь О–Н карбоксильной группы.

B. Связь С–ОН карбоксильной группы.

C.Связь R–СООН.

D. Связь С–Н атома водорода в a-положении к карбоксильной группе.

A. Диссоциация карбоксильной группы с отщеплением катиона водорода:

RCOOH RCOO + H+

(карбоновые кислоты проявляют свойства слабых кислот)

 

Заместители, присутствующие в молекуле карбоновой кисло­ты, сильно влияют на ее кислотность вследствие оказываемого ими индуктивного эффекта. Такие заместители, как хлор или фенильный радикал оттягивают на себя электронную плотность и, следовательно, вызывают отрицательный индуктивный эффект (-/). Оттягивание электронной плотности от карбоксильного ато­ма водорода приводит к повышению кислотности карбоновой кислоты. В отличие от этого такие заместители, как алкильные группы, обладают электронодонорными свойствами и создают положительный индуктивный эффект, +I. Они понижают кислот­ность.

В образующемся при диссоциации карбоксилат-анионе связи С–О выровнены, отрицательный заряд равномерно распределен между двумя атомами кислорода:

Поэтому двойная С=О связь в карбоновых кислотах неактивна.

 

Кислотные свойства карбоновых кислот:

2СH3COOH + Fe ® (СH3COO)2Fe + H2;

2CH3COOН + MgO ® (CH3COO)2Mg + H2O;

CH3COOH + KOH ® CH3COOK + H2O;

CH3COOH + NaHCO3 ® CH3COONa + CO2 + H2O.

 

B. Реакции с отщеплением гидроксильного ОН-радикала (нуклеофильное замещение в карбоновых кислотах, реакции ацилирования)

Реакции этерификации (взаимодействие со спиртами, приводящее к образованию сложных эфиров):

метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат)

Образование галогенангидридов:

ацетилхлорид

Реакции с аммиаком при нагревании (образование амидов):

Получение ангидридов кислот при нагревании:

(уксусный ангидрид)

С. Декарбоксилирование (отщепление карбоксильной группы)

CH3COONa + NaOH CH4­ + Na2CO3

(СН3СОО)2Са СН3СОСН3 + СаО + СО2

D. Реакции с участием углеводородного радикала

 

CH3–CH2–COOH + Сl2 ® CH3–CHCl–COOH + HCl








Дата добавления: 2016-11-02; просмотров: 789;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.005 сек.