Непредельные двухосновные карбоновые кислоты
Простейший представитель этого класса, бутендикарбоновая кислота, существует в виде двух геометрических изомеров:
малеиновая кислота (цис-изомер) | фумаровая кислота (транс-изомер) |
5. Ароматические карбоновые кислоты – это кислоты, в которых карбоксильные группы присоединены к бензольному кольцу.
Формула кислоты | Название кислоты | Название кислотного остатка |
бензойная | бензоат | |
фталевая | фталат | |
изофталевая | изофталат | |
терефталевая | терефталат |
Полифункциональные кислоты наряду с карбоксильной группой содержат другие функциональные группы:
6. Оксикислоты (гидроксикислоты) содержат одновременно гидроксильную и карбоксильную (одну или несколько) групп.
Формула кислоты | Название кислоты | Название кислотного остатка |
молочная | лактат | |
яблочная | малат | |
лимонная | цитрат | |
винная | тартрат | |
салициловая | салицилат |
Молекулы оксикислот часто содержат асимметрические атомы углерода, то есть обладают оптической активностью:
ЗЕРКАЛО | ||
d- молочная кислота | l- молочная кислота |
Для винной кислоты возможно существование трех изомеров:
d-виннаякислота | l-виннаякислота | мезовинная кислота |
Смесь оптических изомеров – рацемат – носит название виноградной кислоты. | Имеет внутреннюю плоскость симметрии, оптически неактивна |
7. Оксокислоты содержат дополнительно альдегидную или кетонную группу.
Формула кислоты | Название кислоты |
глиоксиловая или глиоксалевая кислота, содержится в недозрелых фруктах | |
пировиноградная кислота (соли – пируваты), является конечным продуктом метаболизма глюкозы в процессе гликолиза. | |
ацетоуксусная кислота (соли – ацетилацетаты) |
Альдегидо- и кетокислоты встречаются в природных продуктах, некоторые из них играют важную роль в обмене веществ, являются промежуточными продуктами при спиртовом брожении сахаров.
8. Аминокислоты содержат одновременно амино- и карбоксильную группы. Изомерия и номенклатура аминокислот аналогичны таковым для оксикислот. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп различают a, b, g и т.д. аминокислоты, например:
3-аминобутановая кислота (b-аминомасляная) |
Аминокислоты могут содержать одну, две или несколько аминогрупп и столько же карбоксильных групп. Аминокислоты широко распространены в природе.
Для аминокислот, как и для оксикислот возможно существование оптической изомерии. Природные аминокислоты относятся к L-ряду.
Физические свойства карбоновых кислот. При обычных условиях карбоновые кислоты – жидкости или твердые вещества, температуры плавления возрастают с увеличением длины углеродной цепи и числа карбоксильных групп. Высокие температуры кипения кислот связаны с образованием межмолекулярных водородных связей с участием неподеленных пар электронов атома кислорода при двойной связи и атомов водорода ОН-группы: кислоты существуют в виде димеров
Низшие кислоты хорошо растворяются в воде, при увеличении числа атомов углерода растворимость уменьшается.
Дата добавления: 2016-11-02; просмотров: 811;