Непредельные двухосновные карбоновые кислоты
Простейший представитель этого класса, бутендикарбоновая кислота, существует в виде двух геометрических изомеров:
![]() | ![]() |
малеиновая кислота (цис-изомер) | фумаровая кислота (транс-изомер) |
5. Ароматические карбоновые кислоты – это кислоты, в которых карбоксильные группы присоединены к бензольному кольцу.
Формула кислоты | Название кислоты | Название кислотного остатка |
![]() | бензойная | бензоат |
![]() | фталевая | фталат |
![]() | изофталевая | изофталат |
![]() | терефталевая | терефталат |
Полифункциональные кислоты наряду с карбоксильной группой содержат другие функциональные группы:
6. Оксикислоты (гидроксикислоты) содержат одновременно гидроксильную и карбоксильную (одну или несколько) групп.
Формула кислоты | Название кислоты | Название кислотного остатка |
![]() | молочная | лактат |
![]() | яблочная | малат |
![]() | лимонная | цитрат |
![]() | винная | тартрат |
![]() | салициловая | салицилат |
Молекулы оксикислот часто содержат асимметрические атомы углерода, то есть обладают оптической активностью:
![]() | ЗЕРКАЛО | ![]() |
d- молочная кислота | l- молочная кислота |
Для винной кислоты возможно существование трех изомеров:
![]() | ![]() | ![]() |
d-виннаякислота | l-виннаякислота | мезовинная кислота |
Смесь оптических изомеров – рацемат – носит название виноградной кислоты. | Имеет внутреннюю плоскость симметрии, оптически неактивна |
7. Оксокислоты содержат дополнительно альдегидную или кетонную группу.
Формула кислоты | Название кислоты |
![]() | глиоксиловая или глиоксалевая кислота, содержится в недозрелых фруктах |
![]() | пировиноградная кислота (соли – пируваты), является конечным продуктом метаболизма глюкозы в процессе гликолиза. |
![]() | ацетоуксусная кислота (соли – ацетилацетаты) |
Альдегидо- и кетокислоты встречаются в природных продуктах, некоторые из них играют важную роль в обмене веществ, являются промежуточными продуктами при спиртовом брожении сахаров.
8. Аминокислоты содержат одновременно амино- и карбоксильную группы. Изомерия и номенклатура аминокислот аналогичны таковым для оксикислот. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп различают a, b, g и т.д. аминокислоты, например:
![]() | 3-аминобутановая кислота (b-аминомасляная) |
Аминокислоты могут содержать одну, две или несколько аминогрупп и столько же карбоксильных групп. Аминокислоты широко распространены в природе.
Для аминокислот, как и для оксикислот возможно существование оптической изомерии. Природные аминокислоты относятся к L-ряду.
Физические свойства карбоновых кислот. При обычных условиях карбоновые кислоты – жидкости или твердые вещества, температуры плавления возрастают с увеличением длины углеродной цепи и числа карбоксильных групп. Высокие температуры кипения кислот связаны с образованием межмолекулярных водородных связей с участием неподеленных пар электронов атома кислорода при двойной связи и атомов водорода ОН-группы: кислоты существуют в виде димеров
Низшие кислоты хорошо растворяются в воде, при увеличении числа атомов углерода растворимость уменьшается.
Дата добавления: 2016-11-02; просмотров: 845;