Реакції алкілювання і ацилювання

Як сильні нуклеофіли, аміни легко реагують з електрофільними агентами, наприклад, алкілюючими або ацилюючими реагентами алкілювання і ацилювання.

Взаємодія з нітритною кислотою

За характером взаємодії з нітритною кислотою (НNО₂) можна розрізнити первинні, вторинні і третинні аміни.

Первинні аміни виділяють азот і утворюють спирти:

Реакція протікає через стадію утворення нестійкого діазогідрату, який у процесі реакції розкладається:

Вторинні аміни утворюють N-нітрозоаміни

Діалкіл-N-нітрозоамін

Третинні аміни на холоді не реагують з НNО₂.

Кислотні властивості амінів

Первинні і вторинні аміни є дуже слабкими кислотами, але реагуючи з лужними металами утворюють алкіл- або діалкіламіди

Натрій діалкіламін

ДІАМІНИ

Аміни, що містять у молекулі дві аміногрупи називають діамінами. Назви їх за номенклатурою IUPAC утворюються аналогічно до назв моноамінів.

Діаміни одержують тими ж методами, що й моноаміни. Нижчі діаміни розчинні у воді і є сильнішими основами, ніж моноаміни.

Широке застосування має гексаметилендіамін, який добувають або з адипінової кислоти, або з 1,3-бутандієну (дивінілу):

або з 1,3-бутадієну (дивінілу):

Реакцією поліконденсації гексаметилендіаміну з двоосновними карбоновими кислотами одержують поліаміди, зокрема "Найлон-66":

Поліамід "Найлон-66"

Найлон характеризується доволі високою температурою топлення і застосовується як конструкційний матеріал, а також для виготовлення синтетичного волокна "Найлон".

АРОМАТИЧНІ АМІНИ

Ароматичні аміни діляться на ароматичні та алкілароматичні. У перших з атомом азоту зв'язані лише ароматичні залишки, а у алкілароматичних - як арильні, так і алкільні групи.

Ароматичні Амінобензен 2-Метиламінобензен Феніламін о-Толіламін(Анілін) (Анілін) (о-Толуїдин)

Алкілароматичні Метилфеніламін Диетилфеніламін (N-метиланілін) (N,N-диетиланілін)

У свою чергу ароматичні аміни, як і аліфатичні поділяються на первинні, вторинні і третинні.

м-Толуїдин Дифеніламін Трифеніламін N-Метил-N-пропіл-

(первинний) (вторинний) (третинний) анілін (третинний)

Сполуки, які містять дві аміногрупи називаються діамінами.

о-Фенілендіамін м-Фенілендіамін п-Фенілендиамін