Галогенування ариламінів
При галогенуванні незахищених амінів реакція супроводжується окисненням аміногрупи, наприклад:
Хлораніл
Тому, її спочатку захищають, наприклад, реакцією ацилювання (див.стор.3).
Ацетиламіногрупа зберігає електронодонорні властивості і в реакціях SE орієнтує новий замісник в о- та п-положення (переважноо в пара-):
Далі за допомогою лужного або кислого гідролізу ацильну групу відщеплюють.
п-Хлорофеніламін
(п-Хлоранілін)
У випадку бромування у водних розчинах можна обійтися без захисту аміногрупи.
2,4,6-Триброманілін
При галогенуванні амінів у розчині сильних кислот поряд з п-ізомером утворюється м-ізомер. Це пов'язано з утворенням солей амінів. Протонована аміногрупа є м-орієнтантом через втрату р-π-спряження пари електронів атому азоту з бензеновим кільцем.
Феніламонійхлорид
м-Хлоранілін
Нітрування ариламінів
Перед нітруванням аміногрупу, як правило, захищають шляхом ацилювання з метою запобігання її окиснення.
Дата добавления: 2016-02-11; просмотров: 965;