Пряме галогенування алканів.
ГАЛОГЕНОПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ
Галогенопохідними називаються сполуки, одержані в результаті заміщення одного або декількох атомів водню в молекулах вуглеводнів на атоми галогенів (F, Cl, Br, I). В основу класифікації галогенопохідних покладений поділ їх на моногалогенопохідні та полігалогенопохідні. В свою чергу, кожна з цих груп, в залежності від типу вуглеводню, поділяється на насичені, ненасичені, ароматичні тощо галогенопохідні.
МОНОГАЛОГЕНОПОХІДНІ НАСИЧЕНИХ ВУГЛЕВОДНІВ (алкілгалогеніди)
Загальна формула насичених моногалогенопохідних СnН2n+1Hal. Атом галогену може знаходитися при первинному, вторинному або третинному атомі вуглецю. Тому розрізняють первинні, вторинні і третинні галогенопохідні.
НОМЕНКЛАТУРА та ІЗОМЕРІЯ
Щоб назвати галогенопохідне за замісниковою номенклатурою IUPAC до назви вуглеводню, що відповідає головному ланцюгу додають префікс фторо-, хлоро-, бромо-, йодо- з позначенням положення галогену в головному ланцюзі. За радикало-функціональною номенклатурою назва утворюється додаванням до назви алкільного залишку назви галогеніданіону (фторид, хлорид тощо, табл.1).
Атоми вуглецю в головному ланцюзі нумерують таким чином, щоб менший локант отримав замісник, який у назві буде першим за алфавітом.
Таблиця 1
Назва моногалогенопохідних алканів
| Формула | Номенклатура | IUPAC |
| Замісникова | Радикало-функціональна | |
| Хлорометан | Метилхлорид |
| Хлоретан | Етилхлорид |
| 1-Бромопропан | Пропілбромід |
| 2-Метил-1-фторопропан | Ізобутилфторид |
| 2-Йодо-2-метилпропан | Третинний бутилйодид або трет-бутилйодид |
| 2-Метил-4-хлоропентан | |
| 2-Бромо-4-метилпентан |
Для насичених алкілгалогенідів характерна ізомерія вуглецевого скелету та ізомерія положення атома галогену. Крім того, для деяких з них характерна оптична ізомерія.
СПОСОБИ ОДЕРЖАННЯ
Галогенопохідні алканів одержують прямим галогенуванням алканів, приєднанням галогеноводнів до алкенів і шляхом заміщення функціональних груп на галогени.
Пряме галогенування алканів.
Найлегше заміщується водневий атом при третинному атомі вуглецю, важче – при вториннму і ще важче - при первинному (див.стор. ).
2. Приєднання галогеноводнів до алкенів (див.стор ).
Дата добавления: 2016-02-11; просмотров: 1679;