Реакції відщеплення (елімінування) атома галогену (Е).

Під дією спиртового розчину лугу разом з нуклеофільним заміщенням у галогеналкілах відбуваються конкурентні реакції дегідрогалогенування (відщеплення галогеноводню) з утворенням алкенів:

Реакції відщеплення бувають мономолекулярні (першого порядку) Е1або бімолекулярні (другого порядку) E2 і протікають під дією концентрованих спиртових розчинів сильних основ, на відміну від реакцій S_N, для протікання яких достатньо розведеного розчину лугу.

Реакція відщеплення ЕІ. За цим механізмом реагують третинні галогенопохідні.

Швидкість процесу визначається повільною стадією - іонізацією, потім настає швидкий розпад утвореного карбокатіона на алкен і протон, причому останній зв’язується нуклеофілом.

У даній реакції ОН¯ діє не як нуклеофіл, а як основа, атакуючи і пізніше відриваючи протонізований атом водню біля β-вуглецевого атома.

Застосування іонізуючого розчинника і розгалуженість вуглеводневого радикала в галогеналкілі сприяють протіканню реакції за механізмом Е1. Швидкість цієї реакції залежить від концентрації тільки алкілгалогеніду.

V=k[R­Hal].

Реакція Е1, як правило супроводжується ракцією S_N1.

Реакція відщеплення Е2. За цим механізмом відрив протона та втрата НаІ^¯ відбуваються одночасно, (синхронно) у присутності сильної основи, через перехідний стан. У перехідному стані нуклеофіл утворює частковий зв’язок з протоном при β-вуглеці і одночасно частково розривається зв’язок С-НаІ (β-елімінування).

Такій взаємодії нуклеофіла з воднем біля β-вуглецевого атома сприяє -І-еф. галогена, за рахунок якого поляризується зв’язок С-Н.

Швидкість цієї реакції пропорційна концентрації як галогеналкіла, так і нуклеофіла:

РеакціяЕ2,як правило, супроводжується реакцією S_N2.

Реакція відщеплення галогеноводнів від алкілгалогенідів складної будови відбувається за правилом Зайцева: водень відщеплюється від сусіднього найменше гідрогенізованого атома вуглецю, іншими словами, утворюється алкен з максимальним числом замісників біля С=С-зв’язку.

Інколи відбувається відщеплення α-водневого атома в галогеналкілі (α-елімінування). Особливо це характерно для тригалогенометанів.

В результаті цієї реакції утворюються проміжні частинки типу карбенів (див.стор. ).