Ароматические спирты и их эфиры

К душистым веществам данной группы относятся бензиловый, β-фенилэтиловый, фенилпропиловый(дигидрокоричный) и коричный спирты. Эти спирты и их эфиры распространены в природе и широко используются в составе разнообразных парфюмерных композиций и пищевых эссенций.

1.2.1 Бензиловый спирт, С₇Н₈О, M_R 108,1, бесцветная жидкость с температурой кипения 205 ⁰С; тяжелее воды (относительная плотность d²⁰₄1.0419); заметно растворим в воде (0,4 %), хорошо растворим в этаноле и других органических растворителях. Обладает приятным цветочным, но слабым запахом и выраженными бактерицидными свойствами.

Содержится во многих эфирных маслах, в ароматических смолах и бальзамах преимущественно в виде сложных эфиров. В масле нарцисса найдено 8 – 11 % бензилового спирта и до 25 % бензилацетата, в масле жасмина до 34 % бензилацетата, в масле иланг-иланга – от 10 до 25 % бензилацетата, в перуанском бальзаме 2/3 суммы сложных эфиров приходится на бензилбензоат (одновременно присутствует бензилциннамат). Бензилциннамат находится также в составе стиракса.

Бензиловый спирт и его эфиры входят в состав разнообразных парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических средств. Бензиловый спирт используют также как растворитель для лаков и сырье для производства сложных эфиров.

В промышленных масштабах бензиловый спирт и его эфиры получают химическим синтезом. Эти душистые вещества относятся к крупнотоннажным продуктам. Мировое производство бензилового спирта и его эфиров составляет около 10 000 т/год.

1.2.2 β-Фенилэтиловый спирт(β-ФЭС, 2-фенилэтан-1-ол), С₈Н₁₀О, M_R 122,2.

Бесцветная жидкость с температурой кипения 220 – 222 ⁰С, тяжелее воды (d²⁰₄ 1, 0202), растворим в этаноле и других органических растворителях; заметно растворим в воде (около 2 %).

Имеет довольно интенсивный запах увядающей розы. Встречается во многих эфирных маслах, преимущественно в свободном виде. В розовом эфирном масле его доля иногда достигает 80 %. Содержится также в гиацинтовом, гвоздичном, неролиевом и других маслах. В виде эфиров коричной кислоты найден в смолах и бальзамах. Ацетат β-ФЭС присутствует во многих эфирных маслах и среди душистых веществ фруктов.

β-ФЭС является одним из наиболее востребованных душистых веществ. Он входит в состав многих парфюмерных композиций, косметических отдушек, пищевых эссенций, искусственных эфирных масел, а также используется для получения сложных эфиров и других душистых веществ. Мировое производство достигает 7 000 т/год.

1.2.3 Фенилпропиловый (дигидрокоричный) спирт (3-фенил-пропан-1-ол), С₉Н₁₂О, M_R 136,2.

Бесцветная жидкость с температурой кипения 237,5 ⁰С и приятным запахом гиацинта. Хорошо растворим в этаноле и других органических растворителях.

В свободном состоянии найден в бензойной смоле; в форме эфира коричной кислоты - в стираксе.

Применяют в качестве компонента парфюмерных композиций и косметических отдушек различного назначения.

1.2.4 Коричный спирт(3-фенил-2-пропен-1-ол), С₉Н₁₀О, M_R 134,2. Существует в виде двух пространственных Z- и Е- изомеров(цис- и транс-изомеров). В природе встречается только в Е-форме. Е-коричный спирт представляет собой кристаллы с температурой плавления 33 – 34 ⁰С; хорошо растворим в этаноле и других органических растворителях. Обладает слабым бальзамическим запахом, похожим на запах гиацинта.

Входит в состав душистых веществ азалеи, гиацинта. В виде сложного эфира коричной кислоты содержится в бензойной смоле и стираксе. Ацетат коричного спирта найден в эфирном масле цейлонской корицы.

Применяют в составе парфюмерных композиций, косметических отдушек, пищевых эссенций, а также для получения сложных эфиров (ацетата, бутирата). Используют в качестве пластификатора в производстве пластмасс, а также в синтезах стрептомицина и сосудорасширяющих препаратов.

Z – коричный спирт имеет более тонкий запах, высоко ценится как душистое вещество, но малодоступен.