АРОМАТИЧЕСКИЕ АЛЬДЕГИДЫ

Наибольшее распространение в природе имеют альдегиды, соответствующие рассмотренным выше спиртам: бензальдегид, фенилацетальдегид (ФАА), дигидрокоричный и коричный альдегиды. Известен также куминовый альдегид.

1.3.1 Бензальдегид(бензойный альдегид), С₇Н₆О, M_R 106,1. Бесцветная жидкость тяжелее воды (d₄²⁰ 1,0477) с температурой кипения 179 ⁰С. Хорошо растворим в этаноле и других органических растворителях; заметно растворим в воде (0,3 %).

Обладает интенсивным запахом горького миндаля.

Присутствует в составе душистых веществ гиацинта, акации, пачули; в виде глюкозида амигдалина содержится в косточках абрикоса, персика, вишни, горького миндаля. В амигдалине бензальдегид находится в форме циангидрина, ОН-группа которого образует глюкозидную связь с дисахаридом, состоящим из двух остатков глюкозы:

Гидролиз амигдалина приводит к образованию, наряду с бензилацетатом и глюкозой, синильной кислоты – высокотоксичного соединения, способного вызвать сильное отравление при попадании в организм.

Бензальдегид применяют в качестве компонента парфюмерных композиций, пищевых эссенций и косметических отдушек, а также в химических синтезах ряда душистых веществ, красителей и др.

1.3.2 Фенилацетальдегид(ФАА, гиацинтин), С₈Н₈О, M_R 120,1. Бесцветная жидкость тяжелее воды (d₄²⁰ 1,0272) с сильным запахом гиацинта. Хорошо растворим в этаноле и других органических растворителях. Температура кипения 193 – 194 ⁰С.

Найден в масле гиацинта и в некоторых других эфирных маслах как минорный компонент.

Используется в парфюмерных композициях и для получения душистых веществ класса ацеталей (диметилацеталя, глицеринацеталя и некоторых других).

1.3.3 Дигидрокоричный альдегид(3-фенилпропаналь), C₉H₁₀O, M_R 134, 2. Бесцветная жидкость тяжелее воды (d₄²⁰ 1,019), обладающая сильным цветочным гиацинтоподобным запахом с бальзамическим оттенком. Хорошо растворяется в этаноле и других органических растворителях. Температура кипения 224 ⁰С.

В природе встречается редко; найден в эфирном масле цейлонской корицы и некоторых других маслах.

Используют в парфюмерных композициях, косметических отдушках и пищевых ароматизаторах.

1.3.4 Коричный альдегид(3-фенил-2-пропеналь), C₉H₈O, M_R 132,2. Существует в виде Z-,E- (цис- и транс-) пространственных изомеров. В природе встречается только транс-изомер. Представляет собой бесцветную или желтоватую высококипящую (температура кипения 253 ⁰С) жидкость тяжелее воды (d₄²⁰ 1,050) с сильным запахом корицы и жгучим вкусом. Хорошо растворим в этаноле и диэтиловом эфире; нерастворим в воде и петролейном эфире.

Является главным компонентом цейлонского коричного и кассиевого (китайского коричного) эфирных масел, где его массовая доля достигает 90 и 75 % соответственно. Присутствует также в масле гиацинта, пачули, в толуанском бальзаме.

Применяют в парфюмерных композициях, пищевых эссенциях, для получения коричного спирта и некоторых других душистых веществ, а также в качестве реагента в химических синтезах.

1.3.5 Куминовый альдегид(4-изопропилбензальдегид), C₁₀H₁₂O, M_R 148,2. Бесцветная жидкость легче воды (d₄²⁰ 0,978) с температурой кипения 235 ⁰С; обладает запахом кумина. Хорошо растворяется в спирте, диэтиловом эфире и других органических растворителях; в воде практически нерастворим.

Является главным компонентом эфирного масла кумина (массовая доля в индийском масле достигает 53 %, в египетском масле – 72 %).

Применяют в качестве компонента парфюмерных композиций и косметических отдушек с запахом ландыша, гиацинта, а также в синтезах других душистых веществ.