Ароматические кислоты и их эфиры

Нередко в составе натуральных душистых веществ, в особенности смол и бальзамов, встречаются ароматические кислоты (бензойная, коричная, фенилуксусная) и их сложные эфиры.

1.4.1 Бензойная кислота, С₇Н₆О₂, M_R 122,1; бесцветные легкие кристаллы с температурой плавления 122,4 ⁰С. Растворимость в этаноле 58,40 г в 100 г растворителя при температуре 25 ⁰С; растворимость в воде – 0,34 г соответственно. Температура кипения при атмосферном давлении 249,2 ⁰С. Запах слабый не парфюмерный.

Бензойная кислота и ее эфиры широко распространены в природе. В ароматической бензойной смоле (сиамской) массовая доля свободной бензойной кислоты составляет 10 – 12 %, ее эфира с конифериловым спиртом – от 65 до 75 %; в перуанском бальзаме основным компонентом является бензилбензоат, присутствует и свободная бензойная кислота; в масле иланг-иланга содержится до 9 % метилбензоата и до 8 % бензилбензоата. Бензойная кислота и ее эфиры являются также компонентами толуанского бальзама, масла туберозы, жасмина и др.

Бензойная кислота обладает высокими бактерицидными свойствами и применяется как антисептик в медицине и консервант в пищевой промышленности. Является сырьем в производстве сложных эфиров, многие из которых используют как душистые вещества, фиксаторы запаха и хорошие растворители. Наиболее распространенными сложными эфирами являются метилбензоат, изобутилбензоат (содержится в кокосах и бананах), изоамилбензоат (содержится в составе душистых веществ вишни), бензилбензоат.

1.4.2 Антраниловая кислота (орто-аминобензойная), C₇H₇NO₂, M_R 137,1; бесцветные кристаллы с температурой плавления 144 – 145 ⁰С; легко растворяется в воде и спирте. В природе встречается в виде метилового эфира – метилантранилата.

Метилантранилат, C₈H₉NO₂ , M_R 151,2, представляет собой бесцветные или желтоватые кристаллы тяжелее воды (d¹⁹₄ 1,1682) с температурой плавления 24 – 25 ⁰С и температурой кипения 255 ⁰С. Растворим в этаноле и органических растворителях. Обладает запахом цветов апельсинового дерева. Найден в составе душистых веществ многих растений: апельсинового дерева (0,1 %), нарцисса, туберозы, микелии (Michelia champaca L.) (4.5 %), жасмина и др.

Применяют в составе парфюмерных композиций, косметических отдушек, пищевых эссенций и для синтеза других душистых веществ.

1.4.3 Фенилуксусная кислота(ФУК), С₈Н₈О₂, M_R 136,1; бесцвет ные кристаллы с температурой плавления 77,0 – 78,5 ⁰С и температурой кипения 266,5 ⁰С. Хорошо растворима в этаноле и других органических растворителях. Слабо растворима в воде (1,66 г в 100 г воды). Обладает сильным и стойким запахом, напоминающим запах меда. Метиловый и этиловый эфиры ФУК имеют ярко выраженный медовый аромат.

Присутствует в виде эфиров в розовом, неролиевом, туберозовом маслах; найдена в меде, табаке и других природных продуктах.

ФУК и ее эфиры используют в качестве компонентов парфюмерных композиций, пищевых эссенций; сама кислота является исходным соединением в ряде органических синтезов, а также применяется при получении антибиотиков группы пенициллина.

1.4.4 Коричная кислота,С₉Н₈О₂, M_R 148,2. Существует в виде Z- и E- изомеров. В природе встречается более устойчивый E- изомер, представляющий собой бесцветные кристаллы без запаха с температурой плавления 135 ⁰С.

Коричная кислота нетоксична, проявляет антибактериальную и противогрибковую активность; хорошо растворима в этаноле и диэтиловом эфире; растворимость в воде незначительна (0,04 %).

В свободном виде и в форме эфиров присутствует в ароматических смолах и бальзамах (вместе с бензойной кислотой); в кассиевом эфирном масле найден метилциннамат и другие эфиры коричной кислоты. Метилциннамат содержится также в масле нарцисса.

Коричную кислоту применяют в качестве консерванта пищевых продуктов и как сырье для синтеза сложных эфиров, которые используют в качестве душистых веществ и фиксаторов запаха. Наиболее распространены метиловый, этиловый, изоамиловый, бензиловый, β-фенилэтиловый эфиры.