II. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) незаряженными

радикалами (7):

1. Глицин (Гли): Не содержит радикала (R=H).

 

NH2-CH2-COOH

 

НО-содержащие аминокислоты:

 

2. Серин (Сер): 3. Треонин (Тре): 4. Тирозин (Тир):

 

NH2-CH-COOH NH2-CH-COOH

½ ½

CH2 CH-CH3

½ ½

OH OH

 

SH-содержащие аминокислоты:

 

5. NH2-CH-COOH

½

CH2

½

SH

цистеин (Цис)

 

Cледует отметить, что спиртовые и фенольные ОН-группы и тиоловая SH-группа проявляют в воде очень слабую кислотность по сравнению с карбоксильной –СООН-группой, поэтому их кислотными свойствами можно пренебречь.

 

Амиды аминокислот, содержащие группу –С=О:

½

NH2

 

6. Аспарагин (Асн): 7. Глутамин (Глн):

 

NH2-СH-СOOH NH2-CH-COOH

½ ½

CH2 (CH2)2

½ ½

C=O C=O

½ ½

NH2 NH2

 

 

Амидная группа проявляет, в отличие от аминов, очень слабые основные свойства в силу того, что неподеленная электронная пара азота включена в р,p - сопряжение.

Основностью этой группы тоже можно пренебречь.

III. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) положительно заряженными радикалами (3):

1. Лизин (Лиз):

 

: NH2-CH-COOH +NH3-CH-COO¾ + ¾OH

½ +H2O ½

(CH2)4 ® (CH2)4

½ ½

: NH2 +NH3

 

2. Аргинин (Арг):

 

NH2-CH-COOH + H2O +NH3-CH-COO- + -OH

½ ® ½

(CH2)3 (CH2)3

½ ½

: NH NH

½ .. ½

C=NH C=+NH2

½ ½

:NH2 NH2

В этом случае протонируется атом азота при двойной связи, так как его неподеленная электронная пара не включена в сопряжение.

 

3. Гистидин (Гис):

ˉ

+ H2O + -OH

®

 

 

IV. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) отрицательно заряженными радикалами (2):

1.Аспарагиновая кислота (Асп):

NH2-CH-COOH +NH3-CH-COO¾ + H+

½ ® ½

CH2 CH2

½ ½

COOH COO¾

 

2.Глутаминовая кислота (Глу):

 

NH2-CH-COOH +NH3-CH-COO¾ + H+

½ ® ½

(CH2)2 (CH2)2

½ ½

COOH COO¾

Во всех - a-аминокислотах, за исключением глицина, a - атом углерода

связан с четырьмя различными замещающими группами и, следовательно, является асимметрическим, или хиральным. Такие молекулы встречаются в двух стереоизомерных формах и проявляют оптическую активность.

Все аминокислоты, входящие в состав молекул белков, являются L-стереоизомерами.








Дата добавления: 2015-09-28; просмотров: 1732; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию, введите в поисковое поле ключевые слова и изучайте нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам понравился данный ресурс вы можете рассказать о нем друзьям. Сделать это можно через соц. кнопки выше.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2021 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.006 сек.