Простые фенолы и их производные

Среди душистых веществ данной группы наиболее известны тимол, карвакрол и гваякол.

1.5.1.1 Тимол, С₁₀Н₁₄О, M_R 150,2; бесцветные кристаллы с темпера турой плавления 49,0 – 51,5 ⁰С. Растворим в этаноле и других органических растворителях, плохо растворим в воде (0,1 %). Обладает сильным резким запахом, похожим на запах тимьяна, и пряно-жгучим вкусом.

Является главным компонентом эфирных масел тимьяна (до 60 %), индийского чабреца (до 65 %), ажгона (около 50 %). Присутствует в масле душицы (5 – 6 %); в маслах арники и каскариллы найден метиловый эфир тимола.

Сильный антисептик. Бактерицидная активность тимола в 25 раз выше, чем фенола. При этом в отличие от фенола, тимол не обладает токсичностью.

Применяют в составе парфюмерных композиций, в медицине (как антисептик, противоглистное средство, консервант фармацевтических препаратов), а также в качестве сырья в производстве ментола, ментона, некоторых индикаторов (тимолфталеина, тимолового синего) и других продуктов органического синтеза.

1.5.1.2 Карвакрол, С₁₀Н₁₄О, M_R 150,2; изомер тимола, отличающий ся положением ОН-группы. Бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах тимола. Является сильным антисептиком. Присутствует в тех же маслах, что и тимол. В некоторых разновидностях тимьяна карвакрол преобладает, его массовая доля достигает иногда 70 %.

1.5.1.3 Гваякол(2-метоксифенол), С₇Н₈О₂, M_R 124,1; бесцветные, темнеющие на воздухе кристаллы со своеобразным смолистым запахом; температура плавления 28,5 ⁰С, температура кипения 205 ⁰С; относительная плотность d₄^21,4 1,1287. Хорошо растворим в этаноле, эфире, хлороформе, плохо растворим в петролейном эфире и воде (1,7 % при температуре 17 ⁰С).

Содержится в смоле гваякового дерева, в дегте и других продуктах сухой перегонки древесины.

Применяют, главным образом, в качестве сырья для производства душистых веществ (ванилина, изоэвгенола и др.), лекарственных препаратов (фтивазида, папаверина). В небольших количествах вводят в некоторые парфюмерные композиции и пищевые эссенции.