Могоатомные аллил и пропенилфенолы

В составе многих эфирных масел содержатся аллил- и пропенилфенолы, имеющие две, три и даже четыре фенольные группы, чаще всего представленные в виде метоксипроизводных или ацеталей. Среди подобных соединений наибольшее значение имеют эвгенолисафрол.

Эвгенол(2-метокси-4-аллилфенол), С₁₀Н₁₂О₂; M_R 164,2. Бесцветная жидкость с запахом гвоздики; температура кипения 252,7 ⁰С. Тяжелее воды (d₄²⁰ 1,0664). Хорошо растворим в этаноле, не растворим в воде.

Широко распространен в природе. Является главным компонентом ряда эфирных масел: эфирного масла из цветочных почек гвоздичного дерева (80 – 85 %), где присутствует также его ацетат (8 – 12 %); пиментового эфирного масла – из плодов и листьев вечнозеленого дерева семейства миртовых Pimenta dioica (83 – 87 %); масла из листьев цейлонского коричного дерева (до 80 % вместе с ацетатом); масла эвгенольного базилика (до 85 %); байевого масла. Присутствует также в цитронелловом, сассафрасовом маслах, в толуанском бальзаме. В ряде масел (гиацинтовом, лавровом, пиментовом, в масле мускатного ореха) вместе с эвгенолом найден метилэвгенол, в молекуле которого вместо ОН-группы имеется вторая метокси-группа. В масле базилика метилэвгенольного типа метилэвгенол является главным компонентом (до 68 %).

Во многих эфирных маслах (гвоздики, эвгенольного базилика и др.) эвгенолу сопутствует изоэвгенол(2-метокси-4-пропенилфенол, Z- и Е-изомеры), отличающийся от эвгенола положением двойной связи в боковой цепи.

Е-изомер является кристаллическим веществом с температурой плавления 33 – 34⁰С и температурой кипения 266 ⁰С; Z- изомер – жидкость с температурой кипения 262 ⁰С. Оба изомера обладают тонким и нежным запахом гвоздики, который ценится в парфюмерии более высоко, чем запах эвгенола. По этой причине значительную часть производимого эвгенола перерабатывают в более ценный изоэвгенол.

Эвгенол, изоэвгенол, их метиловые эфиры и ацетаты входят в состав многих парфюмерных композиций, пищевых эссенций, косметических отдушек, отдушек для табака. Высокие антисептические свойства этих фенолов используют в медицине.

Сафрол,(3,4-метилендиокси-1-аллилбензол), С₁₀Н₁₀О₂ , M_R 162,2; бесцветная жидкость с температурой кипения 233 – 236 ⁰С; хорошо растворим в этаноле, нерастворим в воде. Обладает своеобразным ароматическим запахом. Содержится в эфирном масле сассафраса (дерева семейства лавровых), где является главным компонентом (83 – 87 %), в масле камфорного лавра и в небольших количествах во многих других эфирных маслах. Применяют главным образом для получения гелиотропина; иногда вводят в состав парфюмерных композиций.

В некоторых эфирных маслах присутствуют аллил- и пропенилфенолы, содержащие три и даже четыре фенольные группы в виде метиловых эфиров и ацеталей. В масле семян петрушки в значительных количествах содержится элемицин (3 – 6 %), миристицин(11 – 49 %), апиол(7 – 58 %).

элемицин миристицин апиол

Перечисленные соединения найдены также в масле мускатного ореха, эстрагона и др.

Характерным компонентом укропного масла является изомер апиола диллапиол(от английского Dill – укроп); в масле аира присутствует β-азарон:

диллапиол β-азарон

Некоторые из приведенных соединений оказывают сильное психоэмоциональное воздействие на человека при попадании внутрь организма. Имеются сведения, что элемицин и миристицин (а также сафрол) являются психотропными веществами и могут влиять на сознание человека, вызывать галлюцинации, а в больших дозах – отравление.