Методы получения ароматических спиртов

Бензиловый спирт получают хлорированием толуола по механизму радикального замещения при насыщенном атоме углерода (S_R) с последующим омылением бензилхлорида:

В образующемся бензилхлориде присутствуют примеси бензилиденхлорида, из которого при омылении образуется бензальдегид, являющийся нежелательной примесью к бензиловому спирту.

Известен также процесс каталитического окисления толуола до бензилового спирта (основной продукт) и бензальдегида.

β-ФЭС получают конденсацией бензола с этиленоксидом в присутствии AlCl₃. Реакция идет по механизму электрофильного замещения (S_E ) и на первой ступени приводит к образованию комплексной кислоты 1:

Обработка реакционной массы водой приводит к гидролизу комплекса и образованию β-ФЭС:

1 β-ФЭС

Известен также метод синтеза β-ФЭС из стирола, включающий получение оксида стирола и его последующее гидрирование в присутствии скелетного никелевого катализатора с добавкой малых количеств гидроксида натрия:

стирол оксид стирола β-ФЭС

Дигидрокоричный спирт получают каталитическим гидрированием коричного альдегида:

Основным промышленным методом получения кричного спирта является восстановление коричного альдегида бензилатом или изопропилатом алюминия. Сущность реакции заключается в переносе гидриданиона Н^— от аниона алкоголята к атому углерода карбонильной группы альдегида. В результате реакции образуется алкоголят коричного спирта и новое карбонильное соединение (при использовании бензилата алюминия – бензальдегид, при использовании изопропилата алюминия – ацетон). Гидролиз образовавшегося алкоголята приводит к коричному спирту:

Коричный спирт высокого парфюмерного достоинства получают омылением стиракса, где коричный спирт присутствует в форме циннамата – сложного эфира коричной кислоты.