Ароматические кислоты.

Ароматическими карбоновыми кислотами называют производные бензола, содержащие карбоксильные группы, непосредственно связанные с углеродными атомами бензольного ядра. Кислоты, содержащие карбоксильные группы в боковой цепи, рассматриваются как жирноароматические.

Важнейшими представителями ароматических кислот являются бензойная и фталевая кислоты.

У бензойной кислоты изомеров нет, а фталевая кислота имеет три изомера в зависимости от положения карбоксильных групп.

Ароматические кислоты вступают во все те реакции, которые свойственны и кислотам жирного ряда: диссоциация, образование солей, ангидридов, амидов, галогенангидридов, сложных эфиров, декарбоксилирование. Но у ароматических кислот большая степень диссоциации, так как бензольное кольцо обладает электрофильным характером и, оттягивая электронную плотность на себя, ослабляет связь водорода с карбоксильной группой.

В большинстве ароматических кислот содержится по крайней мере одно бензольное кольцо. Многие ароматические карбоновые кислоты имеют тривиальные названия: С₆Н₅СООН – бензойная кислота, СН₃С₆Н₄СООН –орто-, мета- и пара-толуиловые кислоты, пара-НООС–С₆Н₄–СООН – терефталевая кислота. Все эти кислоты – кристаллические соединения, слабо растворимые в воде и хорошо – в спирте. Бензойная кислота содержится в некоторых природных смолах, входит в состав многих эфирных масел, найдена в ягодах брусники и клюквы, которые могут долго храниться, так как бензойная кислота – природный консервант. Бензойная кислота применяется также в производстве красителей и лекарственных веществ. В органическом синтезе применяют надбензойную кислоту С₆Н₅–СО–ООН, содержащую пероксидную группу – О–О–.