Химические особенности
Оксокислоты различного строения дают все характерные реакции на карбонильную и карбоксильную группы.
Вместе с тем известны реакции, где проявляется взаимное влияние функциональных групп.
1. -оксокислоты при нагревании с серной кислотой расщепдяются на карбонильное соединение и углекислый газ:
2. -Кислоты в зависимости от условий распадаются с образованием кислот или кетонов
3. -Оксокислоты и их производные — классический пример соединений, способных к кето-енольной таутомерии
Обе формы эфира могут быть получены в свободном состоянии: кетонная — вымораживанием она плавится при более высокой температуре, енольная — перегонкой в кварцевой посуде кипит при более низкой температуре, чем кетонная форма.
В растворе эти формы находятся в динамическом равновесии, причем их соотношение зависит от растворителя.
Енольная форма энергетически менее выгодна, чем кетонная. Но в
-оксокислотах образование енола сопровождается возникновением сопряжения и внутрициклической водородной связи, что дополнительно стабилизирует енол.
-Оксокислоты и их производные, в том числе ацетоуксусный эфир, дают реакции как кетонной, так и енольной формы.
Для кетонной формы характерны реакции с бисульфитом натрия, синильной кислотой, гидроксиламином, фенилгидразином.
Для енольной формы характерны реакции с бромом, пятихлористым фосфором, ацилирования, алкилирования и реакция с металлическим натрием.
Дата добавления: 2015-09-29; просмотров: 1166;