Вибір між ендо- і екзо-аддуктами

Насичені біциклічні сполуки здебільшого є неплоскими. Це зумовлено тим, що хімічні зв’язки в таких сполуках орієнтуються під кутом, близьким до 109^о. Тому анелювання циклів також відбувається під таким самим кутом. Таким чином, біциклічна сполука за своєю формою нагадує відкриту двохствірчасту раковину з тупим кутом між ствірками. Якщо по периметру молекули містяться замісники, вони можуть буті спрямовані всередину такої „раковини”. Такі сполуки називають ендо-аддуктами. Якщо ж замісник спрямований назовні, то ізомер називають екзо-аддуктом. Вибір між екзо- і ендо-аддуктами в конденсованих циклічних системах зручно проводити за допомогою ЯЕО. Одним із прикладів цьому може бути встановлення конфігурації замісників при С5 лактаму 4.12.

4.12

У таких випадках визначаються величини ЯЕО між протоном, що зв'язаний з вузловим атомом вуглецю і протонами зв’язаних циклів, або замісників. В нашому випадку наявність ЯЕО між вузловим атомом водню та метиленовою групою естерного замісника свідчить про те, що дані протони зближені у просторі, тобто про те, що сполука має екзо-орієнтацію естерного фрагменту. Висновок підтверджують додаткові ЯЕО, що були знайдені для даної сполуки. Слід ще раз підкреслити, що для певності висновків, що отримані на підставі ЯЕО слід не обмежуватись одним експериментом, а виявити по можливості всі ЯЕО, що притаманні досліджуваній молекулі, оскільки тільки сукупність ЯЕО-кореляцій дає достатньо повне уявлення про просторову зближеність протонів у молекулі.