Реакции диазотирования и азосочетания.
Данные реакции используют для идентификации как фенолов, так и препаратов, синтезированных на основе первичных ароматических аминов (сульфаниламидов, производных п-амнобензойной кислоты, анилина и др.). Образующиеся в них азосоединения формируются в две стадии. На первой из них в кислой среде происходит диазотирование:
Ar-NH2 +NaNO2 + HCL → [Ar-N≡N]CL- + NaCL.
На второй стадии реакции полученные соли диазония взаимодействуют с фенолами или аминами и образуют с ними азосоединения:
[Ar-N≡N]CL- + Бензол-ОН → Ar-N≡N - Бензол-ОН + HCL;
[Ar-N≡N]CL- + Бензол-NН2 → Ar-N≡N - Бензол- NН2 + HCL.
Реакции диазотирования и азосочетания применяю.т также для идентификации сложных эфиров фенолов, ароматических ациллированных аминов и нитропроизводных. Если фенольная гидроксильная группа находится в составе сложноэфирной связи или первичный ароматический амин ацилирован (у прозерина, ксикаина и тримекаина), то предварительно проводят их щелочной гидролиз:
Ar-O-CO-R + NaOH →Ar-OH + R-COONa;
Ar-NH-CO-R + NaOH →Ar- NН2 + R-COONa.
Освободившиеся молекулы фенола или ароматического амина подвергают реакциям диазотирования.
Левомицетин, трихомонацид и другие нитропроизводные бензола вначале гидрируют до ароматических аминов:
Ar-NO2 + [H] → Ar- NН2 +2 H2O. Затем последние подвергают диазотированию и азосочетанию.
Дата добавления: 2015-08-04; просмотров: 2437;