III. Реакции окисления и восстановления

1) Окисление альдегидов

Альдегиды чрезвычайно легко окисляются до соответствующих кислот.

а) реакция серебряного зеркала:

O O

СH3-C +2[Ag(NH3)2]OH 3NH3 + H2O + 2Ag + CH3-C

H ONH4

Реакцию эту дают только альдегиды, поэтому она применяется как качественная реакция на альдегиды.

б) реакция Фелинга

Реактив Фелинга – это Cu(OH)2, растворенный в сегнетовой соли, с которой она образует комплексный алкоголят.

O O

CH3-C +2Cu(OH)2 Cu2O + 2H2O + CH3-C

H OH

закись меди

(осадок красного цвета)

Качественная реакция на альдегиды.

в) окисление перекисью водорода

O O

2H-С + H2O2 2 H-C + H2

H OH

В этой реакции альдегид тоже ведет себя как восстановитель настолько активный, что восстанавливает перекись не до воды, а до водорода.

г) окисление на воздухе при освещении идет по цепному свободно-радикальному механизму.

O O

u: CH3-C H. + CH3-C.

H

O O

p: CH3-C. + O2 CH3-C

O-O.

O O O O

CH3-C + CH3-C CH3-C + CH3-C.

O-O. H O-O-H

надуксусная кислота

2) Окисление кетонов протекает значительно труднее. Кетоны не окисляются слабыми окислителями (аммиакат гидроокиси серебра – реактив Фелинга). Сильными окислителями они окисляются с разрывом цепи. Окисление кетонов происходит в соответствии с правилами Попова:

1. Действие окислителя направлено в основном на соседний с карбонилом атом углерода, что приводит к разрыву цепи и образованию двух молекул кислот.

2. У несимметричных кетонов главным направлением реакции является окисление менее гидрированного соседнего звена.

CH3-C-CH2-CH3+O CH3-C-CH-CH3 CH3-C-C-CH3

O O OH -H2O O O

O оксикетон дикетон

2CH3-C-OH

 








Дата добавления: 2015-08-21; просмотров: 910; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию, введите в поисковое поле ключевые слова и изучайте нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам понравился данный ресурс вы можете рассказать о нем друзьям. Сделать это можно через соц. кнопки выше.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2019 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.006 сек.