Реакции нитрования и нитрозилирования.

Нитрование – замена атома водорода в бензольном цикле на радикал азотной кислоты (нитрогруппу). При этом появляется характерное желтое окрашивание, обсловленное образованием моно-, ди- и тринитропроизводных. Применяетсмя даннвя реакция для идентификации фенолов, фенобарбитала, фенацетина и др. Подобные продукты реакции образуют некоторые вторичные ароматические амины, например дикаин. Последний при взаимодействии с гидроксидом калия образует калиевую соль 0-хиноидного соединения, окрашенную в кроваво-красный цвет.

Идентификация алкалоидов при помощи реакции Витали-Морена также основана на реакциях нитрования с образованием тринитросоединений троповой или дифенилуксусной кислот, являющихся продуктами кислотного гидролиза тропина. При дальнейшем взаимодействии этих соединений с гидроксидом калия образуется окрашенное в фиолетовый цвет соединение хиноидной структуры. Для идентификации производных нитрофурана на них также действуют гидроксидом калия с образование окрашенных продуктов. Окраска, по-видимому, обусловлена образованием фуранового цикла.

Для идентификации некоторых гетероциклических соединений, содержащих подвижный атом водорода (антипирин, бутадион и др.), проводят реакцию нитрозилирования с последующим образованием окрашенных нитрозосоединений. В этих условиях окрашенные продукты дают и производные барбитуровой кислоты, содержащие иминную группу. Гидразины, например апрессин, образуют с азотистой кислотой нитросоединения со стабильной температурой плавления. Нитрозилирование с последующим окислением до индофенола, обладающего интенсивно-синей окраской, используют для идентификации производных фенолов. Индофенол можно получить и при окислении производных первичных аминов и производных п-аминофенола (анилина, анестезина, фенацетина, парацетамола и оксафенамида хлорамином или бихроматом калия.