Ідентифікація лікарських засобі, які містять органічні сполуки

Ці реакції поділяють на три групи:

1. Загальні хімічні реакції органічних сполук.

2. Реакції утворення солей і комплексних сполук.

3. Реакції ідентифікації органічних основ і їх солей.

З реакціями перших двох типів студенти детально ознайомились під час вивчення курсу органічної хімії. До них можна віднести реакції по визначенню гідроксильних, карбоксильних, аміногруп тощо, а також утворення комплексних сполук. Солі органічних основ (до них належать нітрогеновмісні, ароматичні, гетероциклічні сполуки, а також препарати деяких вітамінів, гормонів, антибіотиків) потребують ідентифікації з використанням, так званих осаджуючих реактивів, які утворюють з вищезазначеними органічними сполуками нерозчинні у воді інтенсивно забарвлені комплексні солі. На теперішній час таких препаратів відомо близько 200. Найбільш розповсюджені з них наведені у таблиці 3.

Таблиця3.Осаджуючі реактиви

Назва осаджуючого реактиву	Хімічний склад	Колір осаду, який утворився при реакції з органічною сполукою
Розчин йоду в йодиді калію (реактив Вагнера-Бушара)	K[I3]	бурий
Розчин йодиду Вісмуту в йодиді калію (реактив Драгендорфа)	K[ВіI4]	жовтогарячий або червоний
Розчин йодиду Гідраргіруму в йодиді калію (реактив Майєра)	K2[HgI4]	білий або світло-жовтий
Розчин йодиду Кадмію в йодиді калію (реактив Марше)	K2[CdI4]	білий
Дихлорид Гідраргіруму (сулема)	HgCl2	білий
Фосфорномолібденова кислота (реактив Зонненштейна)	H3PO4·12MoO3·2H2O	бурий або світло-жовтий
Сіліційвольфрамова кислота (реактив Бертрана)	SiO2·12WO3·2 H2O	білий
Пікринова кислота (2,4,6-тринітрофенол)		жовтий

Наведемо також характерні реакції для визначення органічних аніонів:

Для відкриття ацетатів – солей оцтової кислоти – використовують два методи.

Перший метод полягає в дії сульфатної кислоти і етилового спирту на солі оцтової кислоти. При цьому утворюється етилацетат, який має характерний запах.

CH₃COO^– + CH₃CH₂OH + H₂SO₄ → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O + HSO₄^–

Другий метод дозволяє відкрити тільки розчинні у воді солі оцтової кислоти, наприклад, калію ацетат. Він полягає в дії розчину хлориду заліза (III) на розчин ацетату. При цьому утворюється основний комплексний іон червоно-бурого кольору, що має наступний склад:

8CH₃COOˉ + 3Fe³⁺ + + 2H₂O → Fe₃[(OH)₂(CH₃COO)₆] + 2CH₃COOH

Бензоат-іон так само, як і ацетат, відкривають реакцією з хлоридом феруму (III). При цьому утворюється основний бензоат феруму (III) рожево-жовтого кольору, нерозчинний у воді, але розчинний в ефірі:

6C₆H₅COO ˉ + 2Fe³ + 3H₂O → Fe₂[(C₆H₅COO)₃ (OH)₃] ↓ + 3C₆H₅CООН

Саліцилати, на відміну, від бензоатів, утворюють з іоном Fe³⁺ набагато більш міцні комплекси хелатного типу, стійкі в розведеній оцтовій кислоті:

Склад хелатних комплексів може бути різним в залежності від мольного співвідношення саліцилат-іонів і іонів Fe³⁺. У наведеному вище рівнянні реакції дана формула трисаліцілату феруму (III), що має синьо-фіолетове забарвлення. При введенні надлишку хлориду феруму (ІІІ) можуть утворитися також дисаліцілатні і моносаліцілатні комплекси (фіолетове і червоно-фіолетове забарвлення відповідно).

Тартратами називають солі винної кислоти. У медицині знаходять застосування солі винної кислоти як з органічними (адреналіну гідротартрат, ерготаміну гідротартрат та ін), так і з неорганічними основами. Наведемо два методи ідентифікації тартратів. Винна кислота або її монозаміщена натрієва сіль використовуються для відкриття іона Калію. Ця ж реакція лежить в основі визначення тартратів. В основі другого методу лежить реакція з резорцином в концентрованій сульфатній кислоті. При цьому утворюються барвники червоного кольору:

червоний барвник

Визначення цитратів (солей лимонної кислоти) ґрунтується на реакції з хлоридом кальцію, яка цікава тим, що розчинність цитрату кальцію зменшується при збільшенні температури розчину. Тривалість нагрівання тут не має значення. Довівши суміш до кипіння, можна спостерігати утворення білого осаду (зазвичай помутніння розчину), який знову розчиняється при охолодженні:

Другий метод відкриття цитрату більш специфічний і дає позитивні результати з усіма цитратами, як неорганічними, так і органічними. Він полягає в реакції з оцтовим ангідридом при нагріванні. Метод ґрунтується на складній взаємодії, в якій оцтовий ангідрид виконує роль водовіднімаючого та ацилюючого засобу. На першій стадії внаслідок дегідратації лимонної кислоти утворюється аконітова кислота (HOOCCH=C(COOH)CH₂COOH), при циклізації та декарбоксилюванні останньої утворюються забарвлені сполуки піранового ряду: