ВОССТАНОВЛЕНИЕ КЕТОНОВ БОРГИДРИДОМ НАТРИЯ В СПИРТЕ (общая методика)

 

 

Работу проводят в вытяжном шкафу!

В трехгорлой круглодонной колбе, снабженной мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, растворяют 0,03 моль боргидрида натрия в 25 мл этилового спирта. К раствору при перемешивании добавляют по каплям из капельной воронки 0,1 моль альдегида или кетона, следя за тем, чтобы температура реакционной смеси не превышала 50 °С (при необходимости охладить в бане с холодной водой).

После прибавления всего количества карбонильного соединения реакционную смесь перемешивают еще 15 мин при комнатной температуре и затем при перемешивании по каплям (осторожно!) добавляют около 10 мл 10 % соляной кислоты. При этом выделяется водород, и большая часть белого осадка растворяется.

Из полученной смеси отгоняют этиловый спирт до тех пор, пока жидкость не разделится на два слоя. После охлаждения оба слоя выливают в делительную воронку и осторожно встряхивают с 15 мл эфира. Эфирную вытяжку промывают 3-4 раза насыщенным раствором соли, сушат сульфатом натрия, растворитель отгоняют (в синтезе метилфенилкарбинола для дальнейшего ТСХ-анализа перед отгонкой растворителя следует отобрать примерно 1 мл реакционной смеси и оставить в плотнозакрытой баночке) и остаток перегоняют.

 

Примеры синтезов:

исходное карбонильное соединение продукт реакции выход, % Т. кип., °С (мм рт. ст.) nD20
ацетофенон 1-фенилэтанол-1 (метилфенил-карбинол) 95-97 (13) 1,5245
циклогексанон циклогексанол 160-161; Т. пл. 20‑22 оС 1,4641

 

ТСХ-Анализ очищенного и неочищенного (реакционная смесь) метилфенилкарбинола:

1) Контроль чистоты полученного метилфенилкарбинола (опыт 1 раздела 2 Приложения 1):

Элюент – смесь петролейного эфира и этилацетата (в объемном соотношении 5:1).

Проявитель – пары йода, а затем раствор 2,4-динитрофенилгидразина

Rf (продукта)≈ 0,3

 

2)Обнаружение ацетофенона в реакционной смеси метилфенилкарбинола (опыт 2 из раздела 2 Приложения 1):

Вещество-«свидетель» – раствор ацетофенона

Элюент – смесь петролейного эфира и этилацетата (в объемном соотношении 5:1).

Проявитель – пары йода, а затем раствор 2,4-динитрофенилгидразина

Rf (свидетеля) ≈ 0,5

 

 









Дата добавления: 2015-04-03; просмотров: 3212; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию, введите в поисковое поле ключевые слова и изучайте нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам понравился данный ресурс вы можете рассказать о нем друзьям. Сделать это можно через соц. кнопки выше.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2021 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.005 сек.