БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 8,3 г свежеперегнанного бензальдегида, 20 мл воды и 16,7 мл формалина (35-40 %). При постоянном перемешивании добавляют 17 мл 40 % раствора гидроксида натрия; при этом температура реакционной смеси повышается до 70 °С. Реакционную смесь оставляют на 10 час. За этот период жидкость разделяется на два слоя. Верхний слой (бензиловый спирт) отделяют, промывают гидросульфитом натрия (раствор гидросульфита натрия можно приготовить из имеющегося в лаборатории пиросульфита) и затем водой, сушат безводным сульфатом натрия и перегоняют (для дальнейшего ТСХ‑контроля перед перегонкой следует отобрать несколько капель неочищенного продукта, растворить в смеси петролейного эфира и этилацетата и оставить в плотно закрытой баночке). Выход около 5 г. Т. кип. 203-205 °C; n_D²⁰ 1,539.

ТСХ-Анализ очищенного и неочищенного (реакционная смесь) продукта реакции:

1)Контроль чистоты бензилового спирта (опыт 1 из раздела 2 Приложения 1):

При растворении очищенного продукта добавьте к петролейному эфиру 0,5 мл этилацетата.

Элюент – смесь петролейного эфира и этилацетата (в объемном соотношении 5:1).

Проявитель – пары йода, а затем раствор перманганата калия (сразу промыть пластинку струей холодной воды)

R_f (продукта) ≈0,6

2)Обнаружение бензальдегида в реакционной смеси бензилового спирта (опыт 2 раздела 2 Приложения 1):

Вещество-«свидетель» – раствор бензальдегида

Элюент – смесь петролейного эфира и этилацетата (в объемном соотношении 5:1).

Проявитель – пары йода, а затем раствор перманганата калия (сразу промыть пластинку струей холодной воды)

R_f (свидетеля)≈ 0,3.

Гидробензоин
(1,2-дифенилэтандиол-1,2)

Раствор 6,5 г свежеперегнанного бензальдегида в 7,5 мл 95 % этилового спирта помещают в трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой. К раствору прибавляют 3 г цинковой пыли и при энергичном перемешивании добавляют через капельную воронку спиртовой раствор соляной кислоты (6 мл спирта и 9 г концентрированной соляной кислоты, d = 1,18); скорость прикапывания регулируют так, чтобы температура реакционной смеси была около 45–50 °С. Реакция заканчивается приблизительно через час.

Реакционную массу выливают в воду. Осадок отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из бензола. Выход около 4 г. Т. пл. 203‑205 °C.