КАРБЭТОКСИ-5,6-БЕНЗКУМАРИН

В круглодонную колбу емкостью 50 мл вносят 2,0 г 2-оксинафтойного альдегида, 1,8 г малонового эфира и 0,5 мл пиперидина. Присоединяют к колбе обратный холодильник и нагревают смесь на кипящей водяной бане в течение 1,5 часа. Содержимое колбы растворяют в минимальном количестве горячего этанола и охлаждают сначала до комнатной температуры, а затем – в бане со льдом. Выпавшие кристаллы отделяют фильтрованием, несколько раз промывают на фильтре 50 % водным этанолом, отжимают и при необходимости перекристаллизовывают из этанола. Выход около 2,5 г. Т. пл. 115 °С.

Вопросы для самоподготовки.

1. Рассмотрите механизм выполняемой Вами реакции с позиций представлений о реакциях нуклеофильного замещения в карбонильных соединениях.

2. Как Вы думаете, относится ли полученное Вами соединение к ароматическим (гетероароматическим)? Ответ мотивируйте.

3[††††††††††††††††††]. Какова роль сульфата железа в синтезе хинолина?

4[‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡]. В каких таутомерных формах может существовать 6-метилурацил?

5^*. Рассмотрите с помощью резонансных структур строение катиона 2,4-диметил-6,7-бензо-1,5-диазепиния.

6^*. Бензимидазол амфотерен. Какой из двух атомов азота в бензимидазоле является носителем основных, а какой – носителем кислотных свойств? Ответ мотивируйте. Приведите соответствующие уравнения реакций.

7^*. Рассмотрите реакции окисления 1,4-дигидропиридиновых производных. Легко ли протекают такие реакции и почему?