Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин

2-Аминоэтанол (этаноламин, коламин) – структурный компонент сложных липидов, образуется путем размыкания напряженных трехчленных циклов этиленоксида и этиленимина аммиаком или водой соответственно (реакции нуклеофильного замещения).

Холин(триметил-2-гидроксиэтиламмоний) — структурный элемент сложных липидов. Имеет большое значении, как витаминоподобное вещество, регулирующее жировой обмен. В организме холин может образоваться из аминокислоты серина. При этом сначала в результате декарбоксилирования серина получается 2-аминоэтанол (коламин), который затем подвергается исчерпывающему метилированию при участии S-аденозилметионина (SAM).

В результате окисления свободного холина in vivo образуется биполярный ион бетаин, который может служить источником метильных групп в реакциях трансметилирования.

Биологическая роль сложных эфиров холина. Замещенные фосфаты холина являются структурной основой фосфолипидов - важнейшего строительного материала клеточных мембран.

Сложный эфир холина и уксусной кислоты - ацетилхолин - наиболее распространенный посредник при пере­даче нервного возбуждения в нервных тканях (нейромедиатор). Он образуется в организме при ацетилировании холина с помо­щью ацетил кофермента А.

При ингибировании ацетилхолинэстеразы ацетилхолин накап­ливается в организме, что приводит к непрерывной передаче нервных импульсов и соответственно непрерывному сокращению мышечной ткани. На этом основано действие инсектицидов (химических средств уничтожения насекомых) и нервно парали­тических ядов - зарина, табуна - фосфорорганических соединений, которые, реагируя с остатком серина, содержащимся в активном центре ацетилхолинэстеразы, ингибируют действие этого фермента.

В медицинской практике используется ряд производных холина.

Ацетилхолин хлорид применяется в качестве сосудорасширяющего средства. Карбамоилхолинхлорид (карбахолин) - холинуретан, сложный эфир холина и карбаминовой кислоты, не гидролизуется холинэстеразой и поэтому активнее холина и обладает более продолжительным действием. Дитилин - сложный эфир холина и янтарной кислоты, оказывает мышечно-расслабляющий эффект.