Моногидроксимонокарбоновые кислоты

Содержат две функциональные группы

- карбоксильную и гидроксильную ( первичную, вторичную, третичную), которые определяют их химические свойства

Для моногидроксикарбоновых кислот характерна изомерия:

- структурная (связана со строением скелета и положением гидроксильной группы)

- оптическая (стерео), проявляющаяся в существовании энантиомеров.

Гидроксикарбоновые кислоты хорошо растворимы в воде.

Гомологический ряд начинается с гидроксиуксусной (гликолевой) кислоты.

СН₂ – СООН

|

ОН

Твердое кристаллическое вещество. Обнаружена в свекловичном соке, репе, незрелом винограде. Применяется в промышленности для дубления кож, а в косметологии - самостоятельно или в составе «фруктовых кислот» в качестве химического пилинга для удаления части наружного мертвого эпителиального слоя кожи.

Гидроксипропановые кислоты - возможны 2 структурных изомера.

2-гидроксипропановая кислота (молочная, лактат) - важнейший природный метаболит, образуется из углеводов (глюкозы, крахмала, гликогена) в условиях анаэробного обмена (в отсутствии кислорода).

Содержит асимметрический ( * ) атом углерода, существует в виде двух изомеров: L-лактата и D –лактата.

Молочная кислота широко распространена в природе как продукт молочнокислого брожения лактозы, содержащейся в молоке, и других углеводов, входящих в состав овощей и плодов. Кислое молоко, кефир, кислая капуста, моченые яблоки и т.д. содержат в значительном количестве молочную кислоту, образующуюся в результате жизнедеятельности молочнокислых бактерий. Соли называют лактаты. Молочная кислота содержит асимметрический атом углерода, поэтому может существовать в виде двух энантиомерных форм. В организме L-(+)-молочная кислота, называемая также мясомолочной кислотой, является одним из продуктов превращения глюкозы (гликолиза). Она накапливается в мышцах при интенсивной работе, вследствие чего в них возникает характерная боль. Причина накопления молочной кислоты – недостаток кислорода, что вызывает восстановление пировиноградной кислоты в молочную с участием кофермента НАДН.

Соли молочной кислоты носят название лактаты, в медицине молочную кислоту используют для пилинга, для оценки функции печени. В пищевой промышленности ее добавляют к сокам, эссенциям.

В биохимических реакциях важную роль играет обратимая реакция окисления молочной кислоты в пировиноградную, которая протекает в печени, миокарде и других органах и тканях организма в присутствии кислорода.

фермент лактатдегидрогеназа

СН₃ – СН- СООН + НАД⁺ <—————> СН₃ -С - СООН + НАДН + Н⁺

| | |

ОН О

молочная кислота пировиноградная кислота