Оксокарбоновые кислоты – альдегидо- и кетонокислоты: глиоксиловая, пировиноградная, щавелевоуксусная, β-оксомасляная, a-оксоглутаровая.
Оксокислоты - соединения, содержащие одновременно карбоксильную и альдегидную (или кетонную) группы. В соответствии с этим различают альдегидокислоты и кетокислоты.
Простейшей альдегидокислотой является глиоксиловая кислота НОСН2СООН.
Она содержится в недозрелых фруктах, но по мере созревания ее количество уменьшается. Встречается во многих растениях, например свекле и винограде.
Важную роль в биохимических процессах играют следующие кетонокислоты:
Пировиноградная, щавелевоуксусная и a-оксоглутаровая кислоты участвуют в цикле трикарбоновых кислот. Ацетоуксусная кислота относится к b-кетонокислотам. При переаминировании a-кетонокислоты образуют соответствующие a-аминокислоты.
Пировиноградная кислота СН3С(О)СООН - одно из центральных соединений в цикле трикарбоновых кислот. Она является также одним из промежуточных продуктов при молочнокислом и спиртовом брожении углеводов.
Своим названием пировиноградная кислота обязана тому, что впервые была выделена при пиролизе виноградной кислоты. Ее соли называют пируватами. Пировиноградная кислота легко декарбоксилируется при нагревании с разбавленной и декарбонилируется - с концентрированной серной кислотой. При окислении пировиноградная кислота превращается в уксусную кислоту и оксид углерода (IV).
Декарбоксилирование пировиноградной кислоты in vivo протекает в присутствии фермента декарбоксилазы и соответствующего кофермента. Получающийся при этом ацетальдегид, не теряя связи с коферментом («активный ацетальдегид»), может присоединяться к a-кетонокислотам, образуя a-ацето-a-гидроксикислоты. Пировиноградная кислота сильнее уксусной и способна к енолизации. Важное её производное – фосфоенолпировиноградная кислота (фосфат енольной формы пировиноградной кислоты). В организме анион этой кислоты – фосфоенолпируват – образуется в процессе гликолиза и служит предшественником пирувата.
Ацетоуксусная кислота СН3С(О)СН2СООН — пример b-кетонокислоты. В свободном состоянии представляет сиропообразную жидкость, уже при комнатной температуре медленно выделяющую диоксид углерода. Получающийся при этом ацетон образуется первоначально в енольной форме. Подобное декарбоксилирование – общее свойство b-кетонокислот.
Ацетоуксусная кислота образуется in vivo в процессе метаболизма высших жирных кислот и как продукт окисления b-гидроксимасляной кислоты наряду с продуктами ее превращений накапливается в организме у больных сахарным диабетом (так называемые «ацетоновые» или «кетоновые» тела).
a-оксоглутаровая кислота –субстрат цикла Кребса, метаболит реакций трансаминирования и дезаминирования аминокислот.
HOOC-CH2-CH2-CO-COOH
Дата добавления: 2015-05-26; просмотров: 3587;