Пиридин как основание

В отличие от пиррола, неподеленная пара электронов которого участвует в ароматическом сопряжении, в пиридине эта пара свободна и обуславливает основность гетероцикла. Так, пиридин, легко образует соли с сильными кислотами

Пиридин достаточно слабое основание, его константа основности составляет К_в=2,3·10^ˉ9. По основности он значительно уступает аммиаку и алифатическим аминам (К_в=10ˉ⁴), пирролидину.

Наблюдаемая зависимость основности от строения объясняется тем, что в пиридине неподеленная пара электронов занимает sp²-орбиталь, в то время как в аминах – sp³-орбиталь. У sp²-гибридизованного атома азота электроотрицательность больше, чем у sр³-гибридизованного атома. В замещенных пиридинах основность изменяется в ожидаемом направлении. Электронодонорные заместители увеличивают основность, а электроноакцепторные ее понижают.