Многоядерные ароматические соединения
Многоядерными ароматическими соединениями называются вещества, содержат в молекуле два или более связанных между собой бензольных ядер. Различают многоядерные соединения с изолированными ядрами – дифенил, трифенилметан и конденсированными – нафталин, антрацен, фенантрен:
дифенил трифенилметан нафталин антрацен фенантрен
Многоядерные арены с изолированными бензольными ядрами.В молекулах данных соединений бензольные ядра могут быть соединены или непосредственно, или с помощью цепочки, состоящей из различного количества атомов углерода. Наибольшее значение имеют дифенил, дифенилметан, трифенилметан и производные последнего.
Дифенил образуется при пропускании паров бензола через расплавленный свинец и выделяется из каменноугольной смолы:
В химическом отношении дифенил напоминает бензол и в реакциях SE ведет себя как бензол с пара-ориентантом - фенилом:
Применяется. в качестве устойчивого высококипящего (tкип. = 254 °C) теплоносителя и для получения красителей.
Дифенилметан и трифенилметан получают по реакции Фриделя-Крафтса:
Это кристаллические вещества, используются в синтезе разнообразных органических соединений, многие из которых являются красителями. Красители трифенилметанового ряда кристаллический фиолетовый, фуксин, малахитовый зеленый, фенолфталеин и др. получают из триарилметанов, диарилкетонов, бензотрихлорида и аренов:
основание краситель
красителя
Синтез кристаллического фиолетового состоит из следующих стадий:
получение кетона Михлера (n,n¢-диметиламинобензофенона), его алкилиро-вания N,N-диметиланилином в присутствии POCl3 с последующей обработкой полученного третичного спирта НСl, причем по мере протонирования атомов азота красителя бензольные кольца лишаются сопряжения и делокализации заряда, а это приводит к изменению окраски от фиолетовой до желтой. В щелочной среде краситель обесцвечивается и превращается в исходный спирт.
кетон Михлера
фиолетовый зеленый
желтый
Фуксинсинтезируют по следующей схеме:
бесцветное красное
Малахитовый зеленый получают в результате следующих последовательных превращений:
Лейкооснование малахитового зеленого Карбинольное основание
(бесцветное) (бесцветное)
Предельные структуры катиона красителя малахитового зеленого
Фенолфталеин. В отличие от трифенилметановых красителей, содержащих аминогруппы (кристаллический фиолетовый, малахитовый зеленый), фталеины (фенолфталеин, флуоресцеин), имеющие в своем составе гидроксильные группы, в щелочной среде переходят в хиноидные структуры, сопровождающиеся усилением окраски.
Фенолфталеин (бесцветный)
Фенолфталеин (малиновый)
Избыток щелочи обесцвечивает фенолфталеин, как и другие красители трифенилметанового ряда:
бесцветный
Флуоресцеин:
желтый
оранжевый (с зеленоватой флуоресценцией)
Дата добавления: 2017-09-19; просмотров: 4756;