O- > -NR2 > -NHR > -NH2 > -OH > -OR > -Alk

Расположение мета-заместителей по силе воздействия на ароматическое ядро:

+

NR3 > -NO2 > -CCl3 > -SO3H > -COR > -CN > -COOH

Примеры использования правила ориентации:

В виде обобщающих схем 5 и 6 реакции электрофильного замещения для ароматических соединений представлены на см. с. 64 и 65.

II. Реакции присоединения к аренамнемногочисленны и протекают лишь в жестких условиях.

Гидрирование

Присоединение водорода к бензолу и его гомологам происходит при повышенной температуре и давлении в присутствии металлических катализаторов.

бензол циклогексан

Схема 5.Области применения реакций электрофильного замещения в аренах

нитрование, сульфирование, галогенирование

реакция Фриделя-Крафтса

реакция Кольбе-Шмидта

реакция Гаттермана

реакция Губена-Геша

реакция Вильсмейера

хлорметилирование (реакция Блана)

реакция азосочетания

Схема 6.Реакции электрофильного замещения (S_E) в аренах

1,2-диметилбензол 1,2-диметилциклогексан

Реакция является обратной образованию бензола при дегидрировании циклогексана.