Радикальное хлорирование
В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. Так, при радикальном хлорировании бензола образуется "гексахлоран" (средство борьбы с вредными насекомыми).
гексахлорциклогексан
(гексахлоран)
В случае гомологов бензола (например, изопропилбензола) более легко происходит реакция радикального замещения (SR) атомов водорода в боковой цепи (как правило, в α-положение):
тогда как в присутствии хлорида алюминия происходит реакция электрофильного замещения (SE ) в бензольном ядре:
IV. Реакции окисления аренов. Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и т.п). При 4500С в присутствии катализатора V2O5 бензол окисляется кислородом до малеинового ангидрида.
В результате озонолиза (озонирования с последующим гидролизом) бензольное кольцо расщепляется. Ниже, в качестве примеров, приведены примеры озонолиза бензола(I), толуола (II), о-ксилола (III) и прочих полиметилбензолов:
(I) (II)
Таблица 8. Продукты озонолиза полиметилбензолов
| № | Соединение | Соотношение продуктов озонолиза (на 1 моль исходного) глиоксаль : метилглиоксаль : диацетил | ||
| I | Бензол | |||
| Метилбензол | ||||
| 1,2-Диметилбензол | 1,5 | 0,5 | ||
| 1,3-Диметилбензол | ||||
| 1,4-Диметилбензол | ||||
| 1,2,3-Триметилбензол | ||||
| 1,2,4-Триметилбензол | 0,5 | 0,5 | ||
| 1,3,5 -Триметилбензол | ||||
| 1,2,3,4-Тетраметилбензол | 0,5 | 1,5 | ||
| 1,2,4,5-Тетраметилбензол | ||||
| 1,2,3,5-Тетраметилбензол | ||||
| Пентаметилбензол | ||||
| Гексаметилбензол |
В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко. При действии раствора KMnO4 и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только алкильные заместители, причем независимо от длины и степени разветвленности их углеродной цепи на этих местах образуются карбоксильные группы:
Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием в них углерода:
Дата добавления: 2017-09-19; просмотров: 4393;