Химические свойства. Аминокислоты, строение, химические свойства.

Аминокислоты, строение, химические свойства.

Биологическая роль аминокислот.

Аминокислотами называются азотсодержащие органические вещества, молекулы которых содержат одновременно аминогруппу (–NH₂) и карбоксильную группу (–COOH).

Гомологический ряд:

1. H₂N – CH₂ – COOH аминоуксусная, или аминоэтановая кислота (глицин)

2. H₂N – CH₂ – CH₂ – COOH аминопропионовая, или аминопропановая кислота

3. H₂N – (CH₂)₃ – COOH аминомасляная, или аминобутановая кислота

Изомерия аминокислот зависит от расположения аминогруппы и строения углеводородного радикала. NH₂

β │α β α

CH₃ – CH –COOH H₂N – CH₂ – CH₂ – COOH

α – аминопропионовая β - аминопропионовая

кислота кислота

α-аминокислоты содержат аминогруппу у первого атома углерода, считая от карбоксильной группы, β – у второго, γ – у третьего, δ – у четвертого и т.д.

Физические свойства.

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Плавятся с разложением при температурах выше 250º С.

Химические свойства.

В молекулах аминокислот содержатся карбоксильные группы, обладающие кислотными свойствами, и аминогруппы, обладающие основными свойствами, т.е. аминокислоты – это амфотерные органические соединения.

1. Аминокислоты реагируют со щелочами с образованием соли и воды.

H₂N – CH₂ – COOH + KOH H₂N – CH₂ – COOK + H₂O

Аминоуксусная кислота Аминоуксусно-кислый

калий

2. Аминокислоты реагируют с кислотами с образованием соли.

HOOC – CH₂ – NH₂ + HCl HOOC – CH₂ – NH₃⁺ Cl ^–

3. Молекулы аминокислот реагируют друг с другом. Продуктом реакции является высокомолекулярное вещество, называемое полипептидом.

H₂N – CH₂ – COOH + H₂N – CH₂ – COOH H₂N – CH₂ – CO – NH – CH₂ – COOH + H₂O

дипептид

При соединении n молекул аминокислот получается полипептид с формулой

[ – NH – CH₂ – CO – ] _n

В полипептиде остатки молекул аминокислот соединены между собой пептидными (амидными) связями ( – CO – NH – ) в пептидные цепи.

Применение:

· Биологическая роль: α-аминокислоты необходимы для синтеза белков в живых организмах (более 20 α-аминокислот).

· Многие аминокислоты применяют в с/х для подкормки животных.

· В медицине аминокислоты применяют как лекарственные средства.

· Из некоторых аминокислот получают синтетические волокна. Например, из аминокапроновой кислоты получают полиамидное волокно капрон:

[–NH – (CH₂)₅ – CO –]_n