Ароматические углеводороды на примере бензола: строение, химические свойства. Применение бензола и его гомологов.

Ароматическими называются углеводороды, в молекулах которых содержится бензольное кольцо или ядро. Их международное название – арены.

Общая формула – C _n H _{2n -6}

Простейший представитель ароматических углеводородов – бензол. Его молекулярная формула C₆H_{6 .}

В бензоле 6 атомов углерода образуют правильный плоский шестиугольник. Структурная формула:

В бензоле все атомы углерода находятся в состоянии SP ²- гибридизации. Каждый атомуглерода посредством трех гибридных электронных облаков связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода (три σ-связи). В результате образуется плоский шестиугольник: все 6 атомов углерода и все σ-связи C – С и C –H лежат в одной плоскости.

Негибридные электронные облака атомов углерода (у каждого атома по одному) ориентированы перпендикулярно к плоскости бензольного кольца и перекрываются над и под плоскостью кольца «по кругу». В результате шесть p-электронов образуют общее электронноеоблако и единую химическую связь, называемую ароматической. Таким образом, в бензоле нет отдельных двойных связей.

Физические свойства. Бензол – бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость с характерным запахом. В воде практически не растворяется. Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь. Жидкий бензол и его пары ядовиты.

Химические свойства. Ядро бензола обладает большой прочностью. Поэтому для бензола типичными являются реакции замещения, которые протекают легче, чем у предельных углеводородов.

1) При взаимодействии с бромом (в присутствии катализатора FeCl₃ при нагревании) получается бромбензол, при этом один атом водорода замещается на атом брома:

C ₆ H ₆ + Br ₂ C₆ H₅-Br + HBr

Бромбензол – бесцветная жидкость, нерастворимая в воде.

2) При взаимодействии с конц. азотной кислотой в присутствии конц. серной кислоты (реакция нитрования) атом водорода замещается на нитрогруппу, при этом получается нитробензол:

C ₆ H ₆ + HO – NO ₂ C ₆ H ₅ – NO ₂ + H ₂ O

Это реакция нитрования. Нитробензол – маслянистая жидкость с запахом горького миндаля. Используется как растворитель и для получения анилина.

3) Реакции присоединения протекают с большим трудом по сравнению с непредельными углеводородами, что объясняется прочностью бензольного ядра.

· Бензол присоединяет водород (гидрирование) при нагревании в присутствии катализатора никеля с образованием циклогексана:

C ₆ H ₆ + H ₂ C ₆ H ₁₂

Циклогексан – бесцветная летучая жидкость с запахом бензина, в воде нерастворим.