Количественное определение.

1. Бензойную и салициловую кислоты определяют алкалиметрическим методом, вариант нейтрализации в спиртовой среде. Индикатор – фенолфталеин. f_экв=1.

С₆H₅COOH + NaOH → C₆H₅COONa + H₂O.

2. Бензоат натрия и салицилат натрия определяют методом ацидиметрии, вариант вытеснения более сильной минеральной кислотой. Титрование проводят в присутствии эфира, который извлекает бензойную и салициловую кислоты, тем самым предотвращая обратный ход реакции.

C₆H₅COONa +HCl С₆H₅COOH ¯ + NaCl

Используют смешанный индикатор – смесь равных количеств метилового оранжевого и метиленового синего (1:1). Титруют до сиреневого окрашивания водного слоя.

3. Броматометрия. Салициловую кислоту и ее соли, как производные фенола, определяют методом броматометрии (вариант обратного титрования).

КBrO₃ + 5 КВr + 3 Н₂SО₄ → 3 Вr₂ + 3 К₂SО₄+ 3 Н₂О

Избыток Br₂ + 2 KI → I₂ + 2 KBr

I₂ + 2Na₂S₂O₃ → Na₂S₄O₆ + 2NaI

4. Йодхлорметрический метод (обратное титрование). При взаимодействии фенолов с йодмонохлоридом образуются йодпроизводные фенолов. Избыток йодмонохлорида определяют йодометрическим методом: прибавляют калия йодид и выделившийся йод титруют раствором натрия тиосульфата (индикатор - крахмал). Йодмонохлорид, в отличие от брома, не вытесняет карбоксильную группу, находящуюся в о- и n-положениях по отношению к фенольному гидроксилу.

ICl + KI → I₂ + KCl

f_экв(кислоты салициловой)=1/4

Применение.

1. Бензойная кислота – слабый антисептик, консервант пищевых продуктов.

2. Натрия бензоат применяют как отхаркивающее, противомикробное и фунгицидное средство. 0,1 – 0,5 г, микстура в виде 15% раствора.

3. Салициловая кислота – антисептическое средство, применяют наружно в виде спиртовых растворов, присыпок (2-5%), мазей, паст (1-10%).

4. Натрия салицилат – противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляющее и жаропонижающее средство, внутрь 0,5-1,0 г.

Хранение. В плотно укупоренной таре.

Производные фенолокислот

Препараты сложных эфиров салициловой кислоты