Производные пара-аминофенола

Анилин – жаропонижающее вещество, токсичен. Молекула анилина в организме окисляется до n-аминофенола, который менее ядовит.

В организме анилин связывается с кислотами типа глюкуроновой, образуя хорошо растворимые соединения, которые с мочой выводятся из организма.

Однако, n-аминофенол, в отличие от анилина, не обладает жаропонижающим свойством и при этом разрушает эритроциты.

Устранение этих недостатков возможно, если «защитить» гидроксильную и аминогруппу в ароматическом кольце. Пример – фенацетин.

Фенацетин обладает жаропонижающим и легким наркотическим действием (анальгетик).

Создание физиологически активных веществ путем преобразования молекулы анилина называется «принципом фенацетина».

Парацетамол.

Paracetamolum, n-ацетаминофенол

Описание.

Белый или белый с кремоватым или розовым оттенком кристаллический порошок, без запаха. Т.пл. = 167-172 °С. Мало растворим в воде, легко растворим в спирте, практически не растворим в эфире, легко растворим в растворах гидроксидов щелочных металлов. рКа =9,92.

Получение

Фенол нитрозируется нитритом натрия в кислой среде, n-нитрозофенол восстанавливается сероводородом в аммиачной среде до n-аминофенола, который затем ацетилируется.

Подлинность

1) МФ: УФ- спектр в метаноле : λ max= 249 нм

УФ- спектр в 0,001 М NaOH: λ max = 255нм

λ max = 273 нм

2) Т.пл. = 168 – 172°С

3) Реакция по фенольному гидроксилу, образование комплексного соединения с FeCl₃

4) Реакция на ароматическую аминогруппу, проводят кислотный гидролиз

Продукт гидролиза окисляют K₂Cr₂O₇ до хинонимина. Непрореагировавший n-аминофенол при взаимодействии с хинонимином образует индофенол.

5) Гидролиз в среде серной кислоты, выделяется уксусная кислота, которую определяют по запаху

Чистота

Устанавливают примесь свободного n-аминофенола нитритометрическим методом.