Бензол и его производные

1. Сколько всего гомологов бензола отвечает составу С9Н12? Напишите структурные формулы этих углеводородов и назовите их.

2. Напишите структурную формулу ароматического углеводорода состава С8Н10, которому соответствуют только два различных монобромпроизводных.

3. Назовите радикалы, формулы которых изображены ниже

 

 

Каким являются каждый из приведенных радикалов – первичным, вторичным, третичным?

4. Назовите по систематической номенклатуре приведенные вещества.

 

 

5. Какие из приведенных в задаче 4 соединений являются:

а) изомерами; б) гомологами?

6. Сопоставьте строение молекулы бутадиена – 1,3 и бензола. В чем сходство и различие в строении этих молекул?

7. Почему для бензола, несмотря на явную ненасыщенность его молекулы (СnH2n-6), более характерны реакции замещения, а не присоединения?

8. С какими из перечисленных ниже веществ реагирует бензол:

а) водород г) перманганат калия ж) этилбромид

б) этан д) азотная кислота з) серная кислота

в) хлор е) бромная вода и) этилен

Напишите уравнения возможных реакций и укажите условия их осуществления.

9. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочки превращений:

а) циклогексен ® циклогексан ® хлорциклогексан ® хлорбензол;

б) карбид алюминия ® метан ® ацетилен ® бензол ® толуол ® бензойная кислота;

в) 1-бромпропан ® н-гексан ® бензол ® гексахлорциклогексан;

г) бензоат натрия ® бензол ® глиоксаль.

 

10. Какие ароматические углеводороды могут быть получены при тримеризации: а) пропина; б) бутина-1; в) бутина-2?

11. Какой ацетиленовый углеводород необходимо использовать в реакции тримеризации для получения: а) мезитилена; б) гексаметилбензола; в) 1, 3, 5-триэтилбензола?

12. Напишите структуры продуктов, преимущественно образующихся при нитровании следующих соединений.

 

13. Каждая из следующих реакций протекает с хорошим выходом. Напишите уравнения:

а) обработка бензоилхлорида хлором в присутствии порошка

 

железа;

б) обработка метилбензоата С6Н5СООСН3 смесью азотной и серной кислот;

в) нитрование 1-фенил-1-пропанона С6Н5СО-СН2-СН3 нитрирующей смесью.

14. Сравните реакционную способность ароматических субстратов в следующих реакциях:

а) толуол и хлорбензол в реакции нитрования;

б) хлорбензол и трихлорметилбензол в реакциях с бензоилхлоридом в присутствии хлорида алюминия;

в) метилбензоат и фенилацетат в реакции с

 

бромом в уксусной кислоте;

г) п-ксилол и п-ди(третбутил)бензол в реакции с ацетилхлоридом в присутствии AICI3.

15. Расположите следующие углеводороды в порядке снижения скорости электрофильного нитрования: толуол, бензол, мезитилен, о-ксилол, м-ксилол.

16. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из анизола

можно получить следующие соединения:

 

а) 2-бром-4-нитроанизол;

б) 4-бром-2-нитроанизол;

в) п-метоксистирол.

17. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из бензола можно получить следующие соединения:

а) п-изопропилбензолсульфокислота;

б) 2-бром-2-фенилпропан;

в) 4-третбутил-2-нитротолуол;

г) 3-бром-4-метилацетофенон;

д) 2-бром-4-нитробензойная кислота;

е) 3-бром-5нитробензойная кислота;

ж) 2-бром-4-этилтолуол;

з) 3-нитробромбензол;

и) м-хлорацетофенон;

к) п-хлорацетофенон.

18. Покажите, какой продукт преимущественно образуется в следующих реакциях:

 

 

19. Какой продукт преимущественно образуется в следующих реакциях:

 

20. Напишите механизм образования продукта следующей реакции:

 

 

21. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочки превращений:

 

22. Восстановите левые части уравнений реакции:

а) ® С6Н6 + 3Н2;

б) ® С6Н5NO2 + H2O;

в) ® С6Н5Br + HBr;

г) ® С6Н5СН3 + HBr;

 

Многоядерные арены

1. Приведите структурные формулы углеводородов:

а) бифенила;

б) 1,4 – дифенилбензола;

в) дифенилметана;

г) симм-дифенилэтана;

д) дифенилацетилена (болана).

 

2. Назовите соединения:

 

3. Чем объясняется явление оптической изомерии (атропоизомерии) у некоторых производных бифенила?

4. Напишите уравнения реакций взаимодействия бифенила с хлором, серной кислотой, азотной кислотой в присутствии Н2SO4.

5. Охарактеризуйте химические свойства дифенилметана и трифенилметана. Укажите их сходство и различие по свойствам с бензолом и метаном.

6. Рассмотрите строение катиона, аниона и радикала в трифенилметане. Объясните относительно высокую стабильность этих частиц по сравнению с .

7. Напишите реакции трифенилметанового радикала (С6Н5)3С· с а) J2; б) NO2.

8. Назовите соединения, которые являются продуктами следующих реакций:

 

9. Осуществите указанные переходы:

а) бензол ® бифенил ® 4, 4’-динитробифенил;

б) хлористый бензил ® дифенилметан ® бензофенон;

в) симметричный дифенилэтилен ® дифенилацетилен.

 

10. Заполните схемы, назовите образующиеся соединения:

 

 

11. Сравните химические свойства нафталина и бензола. Отметьте особенности реакций электрофильного замещения у нафталина.

12. Напишите реакции нитрования, бромирования нафталина. Укажите условия. Приведите механизмы реакций.

13. Какие соединения и в каких условиях можно получить моносульфированием нафталина?

14. Сформулируйте правила ориентации у производных нафталина в реакциях электрофильного замещения:

15. Заполните схемы превращений. Назовите полученные соединения.

 

 

16. Напишите схемы получения:

а) антрацена из о-бромбензилбромида по реакции Вюрца – Фиттига;

б) антрахинона из фталиевого ангидрида;

в) ализарина из антрахинона.

 

17. Заполните схему превращений. Назовите полученные соединения.

 

 

18. Осуществите превращения:

 


 








Дата добавления: 2016-02-16; просмотров: 6186;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.022 сек.