Бензол и его производные
1. Сколько всего гомологов бензола отвечает составу С9Н12? Напишите структурные формулы этих углеводородов и назовите их.
2. Напишите структурную формулу ароматического углеводорода состава С8Н10, которому соответствуют только два различных монобромпроизводных.
3. Назовите радикалы, формулы которых изображены ниже
Каким являются каждый из приведенных радикалов – первичным, вторичным, третичным?
4. Назовите по систематической номенклатуре приведенные вещества.
5. Какие из приведенных в задаче 4 соединений являются:
а) изомерами; б) гомологами?
6. Сопоставьте строение молекулы бутадиена – 1,3 и бензола. В чем сходство и различие в строении этих молекул?
7. Почему для бензола, несмотря на явную ненасыщенность его молекулы (СnH2n-6), более характерны реакции замещения, а не присоединения?
8. С какими из перечисленных ниже веществ реагирует бензол:
а) водород г) перманганат калия ж) этилбромид
б) этан д) азотная кислота з) серная кислота
в) хлор е) бромная вода и) этилен
Напишите уравнения возможных реакций и укажите условия их осуществления.
9. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочки превращений:
а) циклогексен ® циклогексан ® хлорциклогексан ® хлорбензол;
б) карбид алюминия ® метан ® ацетилен ® бензол ® толуол ® бензойная кислота;
в) 1-бромпропан ® н-гексан ® бензол ® гексахлорциклогексан;
г) бензоат натрия ® бензол ® глиоксаль.
10. Какие ароматические углеводороды могут быть получены при тримеризации: а) пропина; б) бутина-1; в) бутина-2?
11. Какой ацетиленовый углеводород необходимо использовать в реакции тримеризации для получения: а) мезитилена; б) гексаметилбензола; в) 1, 3, 5-триэтилбензола?
12. Напишите структуры продуктов, преимущественно образующихся при нитровании следующих соединений.
13. 
Каждая из следующих реакций протекает с хорошим выходом. Напишите уравнения:
а) обработка бензоилхлорида хлором в присутствии порошка
железа;
б) обработка метилбензоата С6Н5СООСН3 смесью азотной и серной кислот;
в) нитрование 1-фенил-1-пропанона С6Н5СО-СН2-СН3 нитрирующей смесью.
14. Сравните реакционную способность ароматических субстратов в следующих реакциях:
а) толуол и хлорбензол в реакции нитрования;
б) хлорбензол и трихлорметилбензол в реакциях с бензоилхлоридом в присутствии хлорида алюминия;
в) метилбензоат и фенилацетат в реакции с
бромом в уксусной кислоте;
г) п-ксилол и п-ди(третбутил)бензол в реакции с ацетилхлоридом 
в присутствии AICI3.
15. Расположите следующие углеводороды в порядке снижения скорости электрофильного нитрования: толуол, бензол, мезитилен, о-ксилол, м-ксилол.
16. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из анизола 
можно получить следующие соединения:
а) 2-бром-4-нитроанизол;
б) 4-бром-2-нитроанизол;
в) п-метоксистирол.
17. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из бензола можно получить следующие соединения:
а) п-изопропилбензолсульфокислота;
б) 2-бром-2-фенилпропан;
в) 4-третбутил-2-нитротолуол;
г) 3-бром-4-метилацетофенон;
д) 2-бром-4-нитробензойная кислота;
е) 3-бром-5нитробензойная кислота;
ж) 2-бром-4-этилтолуол;
з) 3-нитробромбензол;
и) м-хлорацетофенон;
к) п-хлорацетофенон.
18. Покажите, какой продукт преимущественно образуется в следующих реакциях:
19. Какой продукт преимущественно образуется в следующих реакциях:
20. Напишите механизм образования продукта следующей реакции:
21. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочки превращений:
22. Восстановите левые части уравнений реакции:
а) ® С6Н6 + 3Н2;
б) ® С6Н5NO2 + H2O;
в) ® С6Н5Br + HBr;
г) ® С6Н5СН3 + HBr;
Многоядерные арены
1. Приведите структурные формулы углеводородов:
а) бифенила;
б) 1,4 – дифенилбензола;
в) дифенилметана;
г) симм-дифенилэтана;
д) дифенилацетилена (болана).
2. Назовите соединения:
3. Чем объясняется явление оптической изомерии (атропоизомерии) у некоторых производных бифенила?
4. Напишите уравнения реакций взаимодействия бифенила с хлором, серной кислотой, азотной кислотой в присутствии Н2SO4.
5. Охарактеризуйте химические свойства дифенилметана и трифенилметана. Укажите их сходство и различие по свойствам с бензолом и метаном.
6. Рассмотрите строение катиона, аниона и радикала в трифенилметане. Объясните относительно высокую стабильность этих частиц по сравнению с 
.
7. Напишите реакции трифенилметанового радикала (С6Н5)3С· с а) J2; б) NO2.
8. Назовите соединения, которые являются продуктами следующих реакций:
9. Осуществите указанные переходы:
а) бензол ® бифенил ® 4, 4’-динитробифенил;
б) хлористый бензил ® дифенилметан ® бензофенон;
в) симметричный дифенилэтилен ® дифенилацетилен.
10. Заполните схемы, назовите образующиеся соединения:
11. Сравните химические свойства нафталина и бензола. Отметьте особенности реакций электрофильного замещения у нафталина.
12. Напишите реакции нитрования, бромирования нафталина. Укажите условия. Приведите механизмы реакций.
13. Какие соединения и в каких условиях можно получить моносульфированием нафталина?
14. Сформулируйте правила ориентации у производных нафталина в реакциях электрофильного замещения:
15. Заполните схемы превращений. Назовите полученные соединения.
16. Напишите схемы получения:
а) антрацена из о-бромбензилбромида по реакции Вюрца – Фиттига;
б) антрахинона из фталиевого ангидрида;
в) ализарина из антрахинона. 
17. Заполните схему превращений. Назовите полученные соединения.
18. Осуществите превращения:
Дата добавления: 2016-02-16; просмотров: 6200;