Трифенилметановые красители

Наиболее важными производными трифенилметана являются его амино- и оксипроизводные. Эти соединения лежат в основе многих важных органических красителей.

Сами амино- и оксипроизводные трифенилметана бесцветны (лейкосоединения), но они легко окисляются (даже кислородом воздуха) переходя в производные трифенилкарбинола, дающие с кислотами или со щелочами красители. Рассмотрим два примера.

Пример 1. Малахитовый зеленый получают по схеме

Лейкосоединение этого красителя получают конденсацией бензальдегида с диметиланилином в присутствии хлорида цинка.

При окислении лейкосоединения (например, перекисью свинца в сернокислом растворе получают лейкооснование – бесцветные кристаллы, которые при нагревании в кислой среде образуют интенсивно зеленые соли малахитового зеленого).

Малахитовый зеленый окрашивает шелк, шерсть, хлопок (по таниновой протраве) в зеленный цвет.

Пример 2. Синтез фенолфталеина происходит по схеме.

Фенолфталеин получают сплавлением фенола с фталевым ангидридом в присутствии серной кислоты.

Бесцветный фенолфталеин – кристаллический порошок. При растворении его в щелочах получаются соли хиноидного строения, имеющие малиновую окраску.

При добавлении избытка щелочи окраска исчезает, т.к. хиноидная структура разрушается.

При медленном подкислении процесс превращения фенолфталеина протекает в обратном направлении через те же стадии.

Фенолфталеин нашел большое применение в аналитической химии в качестве индикатора.8