Химические свойства гомологов бензола

В алкилбензолах содержится и алифатический и ароматический фрагменты. Поэтому они способны реагировать как с радикальными, так и с электрофильными реагентами. И направление реакции будет определяться условиями проведения реакции.

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

а) галогенирование в боковую цепь будет идти по радикальному механизму на свету, при нагревании:

б) в присутствии же кислот Льюиса при жидкофазном галогенировании процесс бромирования протекает в ядро по электрофильному механизму

Аналогично образуется п-изомер.

НИТРОВАНИЕ

Нитрование разбавленной азотной кислотой в парофазном состоянии под давлением протекает в боковой цепи по радикальному механизму (реакция Коновалова), но нитрование меланжем (смесью концентрированных азотной и серной кислот), сульфирование концентрированной серной кислотой, алкилирование, ацилирование в присутствии кислот Льюиса у гомологов бензола протекают по электрофильному механизму в бензольное кольцо, с образованием о-, п-изомеров.

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

Окисление алкилбензолов протекает по боковой цепи. Легче всего окисляется атом углерода, связанный с бензольным ядром.

Например, жидкофазное окисление кумола кислородом воздуха в присутствии солей кобальта или никеля приводит к гидроперекиси, которая разлагается разбавленной серной кислотой с образованием фенола и ацетона.

Окисление гомологов бензола в более жестких условиях приводит к образованию ароматических кислот.

Если в молекуле имеется несколько алкильных групп, все они могут быть подвергнуты окислению.

Пример:

При нескольких заместителях путем подбора окислителей можно последовательно окислить более короткую, затем более длинную цепь или наоборот.

Действие озона на гомологи бензола сопровождается разрушением бензольного кольца.

Например, восстановительный озонолиз о-ксилола приводит к образованию трех продуктов.