Химические свойства антрацена

1. Антрацен, подобно диеновым углеводородам, присоединяет щелочные металлы в положение 9, 10.

2. Галогенирование (CI₂, Br₂) протекает также через стадию присоединения по положению 9, 10 с последующим отщеплением галогеноводорода.

3. Двуокись азота присоединяется по 9, 10. Щелочь отщепляет от продукта присоединения элементы азотистой кислоты и образуется 9-нитроантрацен.

4. Действие серной кислоты зависит от концентрации. Концентрированная H₂SO₄ сульфирует антрацен в a-положение, а разбавленная – в b-положение.

5. Концентрированная азотная кислота окисляет антрацен до антрахинона, но азотная кислота, растворенная в уксусной, нитрует его в положение 9.

6. Молекулярный кислород при освещении поглощается антраценом – присоединяется по 9, 10-положению, образуя перекись, которая при нагревании в вакууме до 180⁰С отдает молекулярный кислород. Антрацен при этом выделяется в свободном виде.

7. Антрацен легко присоединяет малеиновый ангидрид и другие диенофилы. Эта реакция используется для количественного определения антрацена в смесях. Полученный аддукт легко разлагается при слабом нагревании с образованием исходных продуктов. Эта реакция используется для очистки антрацена.

Производные антрацена

Антрахинон

Наибольшее значение из соединений ряда антрацена имеет антрахинон и его производные

Антрахинон – сравнительно высокоплавкое (t_пл = 284,8⁰С), нелетучее прочное соединение, сходное по свойствам с бензофеноном.

При сплавлении со щелочью разлагается с образованием бензойной кислоты.

Антрахинон может восстанавливаться до антрагидрохинона, который может окисляться воздухом. При этом образуется перекись водорода. На практике таким путем получают концентрированную перекись водорода

В промышленности большое применение нашла реакция сульфирования

При действии H₂SO₄ первая сульфогруппа вступает в b-положение одного из ядер, последующее сульфирование идет в a-положение другого ядра. Если в реакционную массу добавить соли 2-х валентной ртути, то первая сульфогруппа направляется в a-положение, а следующая тоже в a-положение, но соседнего ядра.

Ализарин

При нагревании сульфопризводных антрахинона со щелочами, например с Ca(OH)₂ сульфогруппы замещаются на гидроксилы с образованием оксиантрахинонов, наибольшее значение из которых приобрел ализарин (1, 2-диоксиантрахинон)

Наиболее обычный способ получения ализарина состоит в одновременном действии на антрахинон - b-сульфокислоту щелочи и окислителя (продувают воздух, или добавляют в плав хлорат натрия)

Ализарин – протравной краситель, который с 3-х валентными металлами (AI³⁺, Cr³⁺, Fe³⁺ и т.д.) дает внутрикомплексные окрашенные нерастворимые соединения, так называемые «лаки» следующего строения.

Крашение ализарином производят по «протраве». Для этого вначале ткань пропитывают раствором соли трехвалентного металла. При кипячении такой ткани с ализарином, последний образует с Ме³⁺ нерастворимый лак. AI³⁺ - красный (кумачовый); Cr³⁺ - фиолетовый, коричневый; Fe³⁺ - фиолетово-черный.