Синтез двоосновних кислот

Ненасичені двоосновні кислоти

Ненасичені дикарбонові кислоти є сильнішими кислотами порівняно з насиченими, через додатковий прояв І-ефекту подвійного зв’язку, у спряженій системі π-зв’язків.

Малеїнова кислота (цис-бутенова) служить джерелом одержання малеїнового ангідриду - промислового мономеру у виробництві синтетичних смол, полімерів

Малеїновий ангідрид

При сильнішому нагріванні малеїнова кислота переходить у фумарову (транс-бутендіову).

Фумарова кислота

Вказані кислоти приєднують Н₂, галогени, Н₂О, галогеноводні за подвійним зв'язком, а за рахунок карбоксильних груп утворюють солі, естери, аміди тощо.

Аренодикарбонові та аренополікарбонові кислоти

1,2-Бензендикарбонова 1,3-Бензендикарбонова 1,4-Бензендикарбонова

кислота кислота кислота

(фталева кислота) (ізофталева кислота) (терефталева кислота)

Бензенкарбонові кислоти (фталеві кислоти) одержують окисненням відповідних ксиленів:

о-Фталеву кислоту у вигляді ангідриду одержують окисненням нафталену (див.стор. )

Фталевий ангідрид (ФА) широко застосовується у виробництві поліестерних смол, наприклад, гліфталевих смол (ГФ).

Терефталеву кислоту одержують окисненням п-ксилену. У вигляді метилового естеру її застосовують у виробництві поліетилентерефталату, з якого виготовляють ПЕТ – пляшки для різних напоїв, а також синтетичне поліестерне волокно – “лавсан”.

Використання диметилового естеру терефталевої кислоти, замість самої кислоти, зумовлене тим, що останню важко очистити у промислових умовах, а диметилтерефталат очищується легко:

Поліетилентерефталат (ПЕТ)

Піромелітову кислоту одержують окисненням 1,2,4,5-тетраметилбензену. При нагріванні цієї кислоти утворюється діангідрид, який застосовується у виробництві термостійких полімерів.

Піромелітова Піромелітовий

кислота діангідрид