Реакции со спиртами

Присоединение спиртов к альдегидам приводит к полуацеталям и ацеталям. Образование полуацеталей происходит легко, при комнатной температуре. В качестве катализатора могут выступать даже следы кислот, присутствующих в реакционной смеси:

полуацеталь

Растворы альдегидов в этаноле, по сути, представляют собой равновесные смеси альдегидов, этанола и полуацеталей. Запах полуацеталей терпеновых альдегидов приятный, и их образование не является нежелательным в процессах приготовления и созревания парфюмерных жидкостей.

В присутствии сильных кислот полуацетали в результате дальнейшей реакции с новой молекулой спирта дают ацетали:

ацеталь

Реакция ацетализации обратима. Смещение равновесия вправо может быть достигнуто, как и в случае реакции этерификации, удалением образующейся воды. Обратная реакция протекает так же легко, как прямая – ацетали неустойчивы в кислой среде и быстро гидролизуются. Однако, в щелочной среде ацетали, в отличие от сложных эфиров, устойчивы, и их используют для защиты карбонильной группы в реакциях, которые проводят с участием оснований.

Образование кеталей протекает значительно труднее в связи с меньшей активностью карбонильной группы кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения.

Многие ацетали и кетали являются душистыми веществами и находят применение в парфюмерных композициях и других искусственных душистых смесях. Следует отметить, что ацетали более устойчивы при хранении, чем соответствующие альдегиды.