Конкретные задачи. Цель занятия: сформировать представление о зависимости реакционной способности углеводородов от их электронного и пространственного строения.

Углеводороды

Цель занятия: сформировать представление о зависимости реакционной способности углеводородов от их электронного и пространственного строения.

Конкретные задачи

1. Студент должен знать: названия и структурные формулы углеводородов и углеводородных радикалов; виды изомерии (структурную и пространственную); виды гибридизации углеродного атома (sp³, sp², sp); понятие ковалентной связи, ее разновидности; типы ковалентной связи s и p-.

2. Студент должен уметь: называть углеводороды по номенклатуре ИЮПАК; составлять формулы структурных и пространственных изомеров углеводородов; изображать пространственное строение органических веществ с помощью конфигурационных формул; прогнозировать свойства любого углеводорода на основе его электронного строения (состояния гибридизации углеродных атомов в его составе); показывать графически электронные эффекты заместителей.

Мотивация. Изучаемая тема обеспечивает понимание взаимосвязи « структура – свойства », что необходимо при изучении всех классов органических веществ, а также реакций, протекающих в живых организмах; понятия «конфигурация» и «конформация» в дальнейшем должны быть использованы при рассмотрении структуры и биологических функций биополимеров.

Вопросы для самоподготовки

1. Дайте определение s- и p- связей. Покажите их строение на примере алканов, алкенов. Укажите различие в их строении и свойствах.

2. Напишите уравнение реакции и механизм радикального замещения S_R на примере хлорирования этана.

3. Напишите уравнение реакции и механизм электрофильного присоединения (А_Е) на примере взаимодействия 1-бутена с Н₂, HCl, Н₂О. Дайте современную интерпретацию правила Марковникова для последних двух реакций.

4. Напишите уравнение реакции окисления пропилена перманганатом калия. Объясните, почему эта реакция используется как качественная.

5. Дайте определение понятия «сопряжение». Напишите уравнения реакций гидрирования и галогенирования бутадиена–1,3 и объясните их особенности, связанные с электронным строением.

6. Сформулируйте критерии ароматичности для молекулы бензола. Напишите уравнения реакций галогенирования, сульфирования, алкилирования бензола, бензойной кислоты, фенола, толуола. Сравните реакционную способность этих веществ в реакциях электрофильного замещения (S_E).

7. Изобразите графически электронные эффекты заместителей в молекулах фенола, толуола и бензойной кислоты.