Основные направления реакционной способности углеводородов в зависимости от их

Электронного строения

Класс углеводородов	Общая формула	Гибридизация	Орбитали	Связи	Механизм и направление реакции
Алканы	С_nH₂_n+2	sp³	4sp³	4s	S_R
Алкены	C_nH_2n	sp²	3sp², p	3s, p	A_E
Алкадиены (сопряженные)	C_nH_2n-2	sp²	3sp², p	3s, сопряженная p-система	A_E (1,2;1,4;3,4)
Арены	C_nH₂_n-6	sp²	3sp², p	3s, замкнутая сопряженная p-система	S_E

Алканы

Алканами называются углеводороды, общая формула которых С_nH₂_n+2

Название	Структурная формула	Брутто-формула
Метан	СH₄	CH₄
Этан	CH₃-CH₃	C₂H₆
Пропан	CH₃-CH₂-CH₃	C₃H₈
Бутан	CH₃-CH₂-CH₂-CH₃	C₄H₁₀
Пентан	CH₃-(CH₂)₂-СH₂-CH₃	С₅Н₁₂
Гексан	СН₃-(СН₂)₄-СН₃	С₆Н₁₄ и т.д.

Низшие представители алканов при вдыхании обладают наркотическим действием, в более высоких концентрациях вызывают остановку дыхания. Токсичность и сила наркотического действия возрастают с увеличением количества углеродных атомов до 5–7. При дальнейшем изменении цепи активность снижается вследствие уменьшения летучести и растворимости в воде. Высшие представители почти инертны. Алканы физиологически менее активны, чем алкены или арены, что объясняется их строением.

Алканы содержат атомы углерода в sp³ – гибридизации. 1s – и 3р – орбитали образуют 4 sp³– гибридизованные орбитали, направленные в пространстве к вершинам тетраэдра под углом 109°. Эти орбитали участвуют в образовании 4-х прочных неполярных s- связей.

Строение метана (СН₄):

а) электронное б) пространственное

(тетраэдрическое)

Строение этана (СН₃-СН₃):

а) электронное б) пространственное

Изомерия.Для алканов характерна

1. Структурная изомерия: Например,

СН₃ СН₂ СН₂ СН₃ СН₃ СН СН₃

бутан

СН₃

изобутан (2–метилпропан)

2. Пространственная (конформационная) изомерия. Этот вид изомерии является результатом свободного вращения вокруг одинарной s С-С связи. Геометрические формы молекулы, образующиеся при этом, называются конформациями. Среди множества конформаций этана выделяют экстремальные конформации – наименее (а) и наиболее (б) устойчивые:

а) заслоненная б) заторможенная

В заслоненной конформации атомы водорода сближены и отталкиваются друг от друга. Это энергетически невыгодно (энергия молекулы максимальна).

В заторможенной конформации атомы водорода наиболее удалены друг от друга. Это наиболее выгодная конформация (энергия молекулы минимальна).

Для 5- и 6-членных углеводородных цепей можно выделить три основные конформации:

а) зигзагообразная б) нерегулярная в) клешневидная

Клешневидная конформация дает нам представление о возможности образования 5- и 6-членных циклов. Более длинные углеводородные цепи по данным рентгеноструктурного анализа имеют, в основном, зигзагообразную конформацию.

<2 3 456 7 8 >

Дата добавления: 2015-09-28; просмотров: 551;