Циклоалканы

Это предельные углеводороды циклического строения общей формулы CnH2n

Название Структурная формула Брутто – формула

 
 


Циклопропан С3Н6

 

 

 
 


Циклобутан С4H8

 

 

 
 

 


Циклопентан С5Н10

 

 
 

 


Циклогексан С6Н12

 

 

Для циклоалканов, так же как и для алканов, характерна sp3 гибридизация. s- Связи должны располагаться под углом ~109° друг к другу.

При отклонении угла в цикле от 109° возникает угловое напряжение (теория напряжения циклов Байера).

Особенно неустойчив циклопропан, который легко вступает в реакции присоединения с разрывом кольца. Наиболее устойчивы циклогексан и циклопентан. Они вступают в обычные для алканов реакции SR. Циклобутан занимает промежуточное положение. Для него характерны оба направления реакций.

Устойчивость 5- и 6- членных циклов объясняется их неплоским строением.

Циклогексан принимает различные конформации, из которых следует выделить две наиболее устойчивые:

       
 
   
 


 

конформация конформация

«ванны» или «лодки» «кресла»

Наиболее выгодной является конформация «кресла», так как все углы между связями составляют 109°, (т.е. отсутствует угловое напряжение). В конформации «кресла» атомы углерода имеют одну аксиальную (а) и одну экваториальную (е) связи. Аксиальная связь параллельна оси молекулы, а экваториальная – направлена в сторону от кольца.

a

 

 

 
 
е

 


Для объемного заместителя наименее выгодно аксиальное положение из-за возникающего сильного 1,3-диаксиального взаимодействия, которое приводит к торсионному напряжению и инверсии циклогексанового кольца:

       
 
   
 

 

 


инверсия

 

 


 

 

 

Поэтому более энергетически выгодно экваториальное расположение заместителей.

 

Кроме конформационной изомерии, для циклоалканов характерна геометрическая (цис-транс) изомерия.

 








Дата добавления: 2015-09-28; просмотров: 666;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.005 сек.