Галогенирование

Br Br

½ ½

СН3 – СН = СН2 + Br2 ® СН3 – СН – СН2

1,2–дибромпропан

Реакция галогенирования служит для качественного и количественного определения непредельных соединений. Реакция обесцвечивания брома является классической качественной и количественной реакцией на двойную связь.

Например, по количеству поглощенного брома или йода можно установить содержание непредельных высших жирных кислот в составе липидов.

3. Гидрогалогенирование:

 

СН3 –СН=СН2 + НСl ® СН3 – СН – СН3

½

Cl

2–хлорпропан

 

Присоединение галогенводородов к несимметричным алкенам происходит в соответствии с правилом Марковникова: водород направляется преимущественно к наиболее гидрогенизированному атому углерода. Обосновать правило Марковникова можно, учитывая два фактора:

1. Статический фактор – распределение электронной плотности в молекуле алкена в исходном состоянии:

d+ d -

СН3 ®СН=СН2

 

Положительный индуктивный эффект СН3 – группы приводит к поляризации p- связи и атаке электрофила Н+ первого атома углерода.

2. Динамический фактор – оценка относительной устойчивости возникающих промежуточных частиц:

+

атака С1 СН3 ® СН СН3

(I)

3 2 1

СН3 – СН = СН2 + Н+

атака С2 +

СН3®СН2®СН2

(II)

Карбкатион (I) более стабилен, так как положительный заряд стабилизируется +I –эффектами двух алкильных (метильных) групп. Карбкатион (II) менее стабилен за счет +I–эффекта только одной алкильной (этильной) группы.

Реакция протекает с предпочтительным образованием наиболее устойчивого карбкатиона (I):

Сl

+ +Cl- ½

СН3-СН =СН2 + Н+ ® СН3-СН-СН3 ® СН3 – СН-СН3

4. Гидратация:

ОН

d+ d- Н+ ½

CH3 ® С = СН2 + Н2О СН3 – С- СН3

­ ½

СН3 СН3

2 – метилпропен 2–метилпропанол–2

Реакция протекает также в соответствии с правилом Марковникова.

5. Окисление(по Вагнеру). При окислении алкенов разбавленными растворами перманганата калия в нейтральной или слабощелочной среде получаются двухатомные спирты (гликоли):

 

3 СН2 = СН2 + 2 КMnO4 + 4H2O 3 CH2 –CH2 + 2KOH + 2MnO2

этилен

OH OH

этиленгликоль

 

Реакция используется как качественная для обнаружения двойной связи (по обесцвечиванию раствора KMnO4).

6. Полимеризация:

½ ½

( ¾ С ¾ С ¾ ) n

½ ½

 

           
   
   
 
 


 

пропилен полипропилен

 








Дата добавления: 2015-09-28; просмотров: 979;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.005 сек.