Реакции электрофильного замещения. Роль катализатора (FeCl3, ZnCl2, AlCl3) заключается в поляризации молекулы галогена и выделении электрофила Cl+

1. Галогенирование:

 

FeCl3

 

+ Cl2 + HCl

 

хлорбензол

Роль катализатора (FeCl3, ZnCl2, AlCl3) заключается в поляризации молекулы галогена и выделении электрофила Cl+

 

d+ClàCld-…. FeCl3 Cl+ + FeCl-4

2. Нитрование:

H2SO4

+ - HO¾+NO2 + H2O

 

 

нитробензол

 

3. Сульфирование:

       
   


+ -HO-+SO3H + H2O

 

 

бензолсульфокислота

4. Алкилирование:

 
 


d + d- ZnCl2

+ СH3 ® Cl + HCl

 

толуол (метилбензол)

 

Введение алкильных групп (метильной, изопропильной) усиливает токсическое действие бензола. Гомологи бензола и его производные также вступают в реакции SE, но с разной скоростью. Скорость реакции и ориентация входящего в кольцо заместителя (электрофила) зависят от влияния уже имеющихся заместителей.

Заместители I рода (NH2, OH, OCH3 и др.) – электронодоноры, увеличивают электронную плотность в кольце, облегчают реакцию SE и ориентируют входящий электрофил в орто- и пара-положения.

Названия приставок для дизамещенных производных бензола.

 

 

орто орто

 

мета мета

 

пара

Заместители 2 рода ( -COOH, -SO3H, -CHO, -NO2 и др.) – электроноакцепторы,

уменьшают электронную плотность в кольце, затрудняют реакцию SE и








Дата добавления: 2015-09-28; просмотров: 1753;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.007 сек.