Сопряженные системы

Если 2 p связи разделены одной простой s- связью или рядом с p- связью расположен атом с р-орбиталью (занятой 1 или 2р- электронами или вакантной), то имеет место частичное перекрывание (взаимодействие) формально не связанных р-орбиталей.

Возникает общая p- электронная система с делокализованной электронной плотностью, энергетически стабильная и реагирующая на внешнее влияние как единое целое.

Такие системы называются сопряженными системами. Они могут быть открытыми или замкнутыми и содержать не только атомы углерода, но и гетероатомы.

В зависимости от принадлежности р- орбиталей к двум p-связям или к p-связи и одному атому с р-орбиталью различают p,p- или р,p- сопряженные системы.

 


·

·

· ·

 

 

 

акриловая кислота бензол

p,p - сопряженные системы

 

·· ·-------·- ---·· · · ··

 

·· ---------------------

метилвиниловый эфир

 

 

       
 
   
 


 

анилин ацетат ион

р,p - сопряженные системы

 

вакантная р-орбиталь

 
 


· · · · . .

 

 

аллил-катион

Передача электронного влияния по системе сопряжения называется эффектом сопряжения и обозначается символом [M].

Заместители – доноры проявляют [+M] эффект. Например, NH2, OH, Сl, OR и другие. Заместители – акцепторы – [-M] эффект. Например, NO2, COOH, >C=O, SO3H и др.

 

В зависимости от характера связи углеводороды делятся на классы: алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, арены и др.

Таблица 1








Дата добавления: 2015-09-28; просмотров: 497;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.005 сек.