Галогенирование. Водород в в a-положении к карбонильной группе может быть легко замещен на атом галогена

Водород в в a-положении к карбонильной группе может быть легко замещен на атом галогена. Чаще всего используют не хлорирование, а более селективное бромирование. Реакция может быть катализирована как кислотами, так и основаниями и имеет интересную особенность: скорость реакции не зависит от природы галогена. Следовательно: стадия, определяющая скорость реакции (лимитирующая) не включает образование связи углерод-галоген.

Катализ основаниями:

Катализ кислотами:

Ключевая стадия реакции отщепление протона от оксониевого катиона с образованием енола, которая облегчается протонированием карбонильного соединения.