Реакции анионов карбонильных соединений

Наличие в a-положении к карбонильной группе атома водорода создает предпосылки для кето-енольной таутомерии (см. раздел «Алкины»).

Если с карбонильной группой связаны углеводородные радикалы, равновесие всегда сильно сдвинуто в сторону кето-формы. Наличие акцепторных заместителей способно сдвинуть таутомерное равновесие в сторону енольной формы.

Водороды в a-положении к карбонильной группе альдегидов и кетонов обладают подвижностью, а соответствующие карбонильные соединения относят к СН-кислотам. Подвижность водорода связанного с sp³-углеродным атомом объясняется двумя факторами:

1. находящаяся рядом акцепторная карбонильная группа сдвигает к себе электронную плотность связи С-Н, в результате позитивированный водород может быть отдан основанию;

2. образующийся анион – енолят-анион - стабилизирован за счет сопряжения. Отрицательный заряд распределен по трем атомам (два углерода и кислород).

Енолы и енолят-анионы играют определяющую роль во многих интересных превращениях.